第5章-重排反应(2).ppt

下载文档

0
0
约小于1千字
约 35页
2024-05-08 发布于四川
举报
版权申诉
保障服务

第5章-重排反应(2).ppt

1、本文档共35页，可阅读全部内容。
2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击这里二次下载。
4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。

重排到缺电性的氮原子上——总结：离去基团的存在，N-LG键的极化使得N变成缺电子性。。。羰基的存在使得酰胺上的质子具有一定的酸性；羰基容纳电子的性质使得重排反应发生。写出下列转化的机理：第5章重排反应（2）5.1重排到缺电性碳5.2重排到缺电性氮5.3重排到缺电性氧碱性条件下的驱动力：迁移到缺电子性的碳原子上5.2重排到缺电子的氧原子上5.2.1Hock重排——过氧化氢异丙苯的重排迁移能力：HArR5.2.2Baeyer-Villiger氧化迁移能力：ArR迁移规律与Wagner-Meerwein碳正离子的迁移规律一致立体化学——构型保持5.2.3Dakin氧化给电子基无水条件下可得到甲酸酯当底物为间羟基苯甲醛时，氢优于芳基先迁移：-I总结——重排到缺电性的氧原子上5.3重排到缺电子的氮原子上5.3.1Stieglitz重排离去能力：POCl3OH-Lewis酸5.3.2Beckmann重排离去能力：H2OOH-当底物是醛肟时，消除生成腈：Second-orderBeckmannrearrangement5.3.3Neber重排?-氨基酮?-氨基缩酮?-氨基缩酮5.3.4Hoffman降解立体化学——构型保持5.3.5Lossen重排5.3.6Curtius重排5.3.7Schmidt重排