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吕长富打假技法知识讲座（六） 丙酮 科技名词定义:中文名称：丙酮英文名称：acetone定义：由乙酰乙酸脱羧生成的酮，是酮体的三个组成之一所属学科：生物化学与分子生物学(一级学科) ；新陈代谢(二级学科) 本内容由全国科学技术名词审定委员会审定公布. 丙酮（acetone），也称作二甲基酮，饱和脂肪酮系列中最简单的酮。熔点-95度，沸点56度，无色液体，有特殊气味，能溶解醋酸纤维和硝酸纤维。 化学性质:丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用碱性高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，在与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~ 1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170～260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等.　　 基本信息:英文化学名:Di-methyl keton. acetone.　 丙酮对人体没有特殊的毒性，但是吸入后可引起头痛，支气管炎等症状。如果大量吸入，还可能失去意识。日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中为重要检测对象。有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。丙酮以游离状态存在于自然界中，在植物界主要存在于精油中，如茶油、松脂精油、柑橘精油等；人尿和血液及动物尿、海洋动物的组织和体液中都含有少量的丙酮。糖尿病患者的尿中丙酮的含量异常地增多。能溶于水、乙醇、乙醚及其他有机溶剂中。蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，爆炸极限 2.55％～12.8％（体积）。丙酮的羰基能与多种亲核试剂发生加成反应，例如催化氢化生成异丙醇，还原生成频哪醇；与氨衍生物、氢氰酸、炔化物、有机金属化合物反应等。丙酮还能进行α氢的反应，例如与卤素发生取代反应，自身或与其他化合物发生类似羟醛缩合反应等。 理化参数: 密度：在25℃时比重0.788 熔点:-94℃ 沸点:56.48℃ 饱和蒸气压(kPa)： 53.32(39.5℃) 折光率1.3588 闪点:-17.78℃(闭杯) 是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味 易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂 极限参数：自燃点:465℃ 爆炸极限：2.6%~12.8% 最大爆炸压力:87.3牛/平方厘米 最易引燃浓度:4.5 产生最大爆炸压力浓度:6.3% 最小引燃能量:1.15毫焦(当4.97%浓度时) 燃烧热值:1792千焦/摩尔(液体,25℃) 蒸气压:53.33千帕(39.5℃) 易燃、易挥发，化学性质较活泼 分子结构 丙酮分子中羰基上的C原子以sp2杂化轨道成键，甲基C原子以sp3杂化轨道成键。 分子式：C3H6O 　结构简式：CH3COCH3，　分子量：58.08 生产方法:主要有异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分之二的丙酮是制备苯酚的副产品，是异丙苯氧化后的产物之一。该技术目前主要的专利生产商有Kellogg Brown & Root公司、三井化学公司和UOP公司。 Solutia公司开发了一种用氮氧化物氧化苯生产苯酚的技术，但是该公司去年取消了采用该工艺建厂的计划，因为采用该项技术毛利水平太低。日本的研究人员最近还开发了一种采用铕-钛催化剂以苯为原料的一步法生产苯酚和丙酮的生产工艺。 制备方法：丙酮的生产方法较多。古老的方法是用石灰中和木材干馏所得的木醋液，制成乙酸钙，再经热分解制得丙酮。工业上研究过的合成丙酮的方法有：(1)从乙酸得到乙酸钙，然后加热至160摄氏度分解生成丙酮和碳酸钙；(2)乙炔在氧化锌催化剂上与水蒸气反应生成丙酮；(3)乙醇蒸气在铬酸锌催化剂存在下，高温反应生成丙酮；(4)液化天然气或石脑油氧化制丙酮(氧化产物还包括甲醛，乙酸，丁醇等)；(5)异丙醇氧化或脱氢制丙酮；(6)异丙