_苯并呋喃_2_酰基_二茂铁衍生物的合成与表征.pdf

2010 年第30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第3 期, 456～460 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 456～460 ·研究简报· (苯并呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物的合成与表征 高文涛* 程秀萍 李 阳 (渤海大学超精细化学品研究所 辽宁省应用化学重点试验室 锦州 121000) 摘要 氯乙酰基二茂铁(1) 与水杨醛或取代水杨醛在聚乙二醇-400 作相转移催化剂条件下, 使 Williamson 反应与 Knoevenagel 反应在一锅内完成, 以40.2%～70.0% 的总收率得到了由羰基相连的二茂铁与苯并呋喃组成的结构新颖的 闭环产物(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物2a～2n. 通过IR, 1H NMR, MS 和元素分析确认了所合成新化合物2a～2n 的结构. 关键词 氯乙酰基二茂铁; 苯并呋喃; 水杨醛; 合成; 表征 Synthesis and Characterization of Novel (Benzo[b]furan-2- oyl)ferrocene Derivatives Gao, Wentao* Cheng, Xiuping Li, Yang (Liaoning Key Laboratory of Applied Chemistry, Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000) Abstract (Benzo[b]furan-2-oyl)ferrocene derivatives 2a～2n were synthesized via Williamson reaction and Knoevenagel reaction between 1-chloroacetylferrocene and salicylaldehyde or substituted salicylalde- hydes in a one-pot procedure with PEG-400 as phase transfer catalyst under mild conditions in 40.2%～ 70.0% yields. All the new compounds 2a～2n containing ferrocene and benzofuran backbones were fully 1 characterized by IR, H NMR, MS techniques and elemental analysis. Keywords chloroacetylferrocene; benzo[b]furan; salicylaldehyde; synthesis; characterization 苯并呋喃骨架是自然界中存在的重要杂环之一, 这 含杂环骨架二茂铁化合物具有高效低毒的药理活性, 在 [1] [2] [3] [4] 抗癌[11] [12] [13] [14] [15] 些化合物具有杀菌 、抗病毒 、免疫抑制剂 、抗癌 、抗炎