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伏格列波糖合成路线图解.pdf
JoumalofPhamaceuticals
中国医药工业杂志C1linese 2006,37(8)
-,,,,,,,,,,,,,,,,,,●.
§药物合成路线图解量
’“‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘‘r
伏格列波糖合成路线图解
Routes
GraphicalSyntheticof、厂091ibose
周和平-,陈小勇z
(1.咸宁学院药学院,湖北咸宁437100;2.重庆人本药物研究院,重庆400041)
zHoITHe—Pin91,c髓NⅪao—Y|on酽
臼.sc|IlDDf
D,砌册lacy,x洳nf,lg踟fvP坶f1),,xf册,lf馏钌7JDoi
中图分类号:R979.9文献标识码:A 文章编号:1001.8255(2006)08.0574.03
为原料,用丙酮保护4,5.位羟基后,再用苯甲酰氯
伏格列波糖(voglibose,1),化学名为3,4一二
脱氧一4一[[2.羟基一1一(羟甲基)乙基]氨基]一2一D(羟甲保护其余游离羟基,水解游离4,5.位羟基,用苯甲
基)一D一表一肌醇,是由日本武田工业株式会社研发 酰氯在低温下保护4一位羟基得3,3经磺酰化5一位
的0c.葡萄糖苷酶抑制剂,1994年首次在日本上市。羟基和用苯甲酸四丁铵取代,同时使5一位碳发生构
本品能竞争并拮抗性抑制小肠黏膜表面的双糖水解 型转化,再于氯化锌存在下与原甲酸甲酯成苷生成
酶,进而延缓碳水化合物的消化和吸收,改善餐后 1,3,4,5一四一D.苯甲酰一D.艾杜一2.吡喃庚酮糖甲苷
高血糖[·,引。主要有以下合成路线。 (4),4在三苯膦存在下用Ⅳ.碘代丁二酰亚胺取代
A法:以2,7一脱水一D.D.阿卓一2一吡喃庚酮糖(2)后,与氟化银进行消去反应,氯化汞作用下重排生成
5,5先与2一氨基一1,3一丙二醇和氰基硼氢化钠还原
收稿日期:2005.09.05 氨化,再用氢氧化钠溶液水解脱保护基得1[3]。
作者简介:周和平(1955),男,硕士,副教授,从事有机化学
和药物化学教学与科研。 B法:以葡萄糖酸.1,5.内酯(6)为原料,用3,4.
T色l:0715.8272135
E—mail:yxyzhp@163.com 二氢一2B吡喃对羟基进行保护,生成的7在正丁基
factantsand ofdata and andstatistical
cosurfactants:applicationmining modeling
molecular 135—155.
modeling[J].勖r.,砌n瑚i,2002,15(5):461—
478. [25]姚静,周建平,杨宇欣,等.微乳对难溶性药物增溶机理的
[24]TahaM0,Abdel—HalimH,AI—GhazawiM,甜nf.QS豫model—
of IIlicroemulsionsfomulated [26]吴顺芹,李三鸣,赵国斌,等.微乳及其在药剂学中的应用[J].
ingpseudotemary employing
1ecithin ofdata 沈阳药科大学学报,2003,20(5):381.385.
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