重大有机10醚解析.ppt

环氧化物分子中存在张力很大的三员氧环，化学性质活泼。与酸、碱或其它强的亲核试剂均能直接进行开环加成反应。 HO-CH2-CH2-OH 乙二醇 二、开环反应 CH2—CH2 O H-OH R-OH HNH2 H-X RMgX HO-CH2-CH2-OR 乙二醇醚 HO-CH2-CH2-NH2 氨基乙醇 HO-CH2CH2-X β－卤代乙醇 R-CH2-CH2-O-MgX R-CH2CH2OH H2OH+ 不对称环氧化物开环，当用酸催化时，亲核试剂有利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时，亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。 CH3 CH3-C — CH2 + CH3OH O H+ OH- CH3 CH3-C—CH2-OH OCH3 CH3 CH3 -C—CH2-OCH3 OH * * 第十章 醚和环氧化合物 第一节 醚 一、结构、 命名 二、物理性质 三、化学性质 第二节 环氧化合物 一、命名 二、开环反应 三、冠醚 醚可看作是水分子中的2个H被烃基取代得到的化合物。 R(Ar) O H H O H 104.5o 醇、酚 R(Ar) O R’(Ar’) 醚 R、R’ 相同叫单醚或对称醚，若不同叫混醚；若R中有1个或2个为Ar，叫芳醚。C—O—C叫醚键。有些醚具有环状结构，称为环醚。 环氧乙烷 四氢呋喃 二噁烷 环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物。 第一节 醚（ether） 一、结构和命名 1. 醚的结构 醚键——醚分子中的C－O－C键,是醚的官能团。 醚不是线性分子， 有一定角度，故醚有极性。但极性比互为异构体的醇或酚低。 O C C R－O－R(R’)；Ar－O－R或Ar－O－Ar（Ar’） O CH3 CH3 O CH3 110o 121o 142pm 142pm 136pm Question: 指出下列醚分子中氧原子的杂化状态。 O C H 3 1 1 0 o H 3 C 甲醚的结构 O原子sp3杂化 O CH3 芳醚：O原子sp2杂化 结构简单的醚用习惯命名法：“某基某基＋醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大，先芳基后脂基排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。 2. 醚的命名: (二)乙醚 diethyl ether or ethyl ether CH2=CHCH2-O-C≡CH 烯丙基乙炔基醚 CH2=CH-O-CH=CH2 二乙烯醚 C2H5-O-C2H5 —O— —O—CH3 (二)苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚(茴香醚) (methyl phenyl ether) 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 4-甲氧基甲苯 CH3-CH-CH2CH2CH3 OCH3 C H 3 O C H 3 1-甲氧基-1-丁烯 β,β’-二甲氧基乙醚 3-甲氧基己烷 （二甘醇二甲醚） 乙氧基环己烷 CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-OH 3-丁氧基-1-丙醇 (3-butoxy-1-propanol) 环醚 一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。 （HTF） 二、醚的物理性质 1、醚分子中没有直接与氧相连的氢，故不会形成分子间氢键，使沸点比同分子量的醇为低，而与相应的烷烃接近。 2、醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶度与同分子量的醇相近而比烷烃为大。 C2H5-O-C2H5 n-C5H10 n-C4H9OH 分子量 沸点(℃) 水溶解度(g/100g水) 74 72 74 72 34.5 36.1 117.7 65.4 7.5 × 7.9 互溶 结构与性质 Lewis碱与酸反应 强酸作用下醚键断裂 α氢被氧化 三.醚的化学性质 醚键比较稳定,与碱、氧化剂、还原剂常温下不反应. 官能团：C-O-C（醚键） 但氧原子具有未公用电子对，可与酸反应。 1、形成 盐： H—O—H + H+ —— H—O—H C2H5-O-C2H5 + HCl —— [C2H5