有机化学年度论文.doc

西安文理学院化学与化学工程学院 学? 年? 论? 文 ? ? 题 目 冠醚的性质及其重要的作用 姓 名 王豫鑫 学 号 0905120429 专业年级 化学类12级4班 指导教师 王留昌 日 ?? 期 2014年 6 月 6 日 ? 冠醚的性质及其发展的重要作用 摘 要 简要介绍了冠醚的结构、性能，冠醚化学的产生、发展及应用。重点介绍了: 1.冠醚化合物的简介及其发现与制备；2.冠醚的特点及其化学性质；3.冠醚在有机合成、土壤化学以及新型冠醚的络合作用及催化作用。并展望了其广阔的应用前景。 关键词：冠醚、命名方法、制备、性质、发展。 一、冠醚简介 通过冠醚的名称分析我们就可以得到，冠醚是一类含有醚基的杂环化合物的总称，冠醚又被称为“大环醚”。在有机化学中冠醚被定义为：一类含有多个氧原子的大环化合物的总称冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。 国杜邦公司的Pedersen(佩德森在研究烯烃聚合催化剂之后美国化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角度对冠醚进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。①表示冠醚内原子个数的数字②“冠”字也可以加醚字③表示冠醚中氧原子个数的数字，中间用短线隔开，其基本形式为： 原子个数—冠（醚）—氧原子个数 另外冠醚还可以和苯环、无机金属离子、烃基等形成其他的化合物，与苯环形成的化合物一般以苯并某冠醚的形式命名，比如：二并冠（醚）6、一苯并冠（醚）6等。与烃基等取代基形成化合物是其命名方法可用烷烃及其衍生物的命名方法来命名，比如：二环已烷并冠（醚）6、甲基—18—冠（醚）6等。当冠醚与相应的无机金属离子形成络合物是可以用络合物的命名方法进行命名，比如：12—冠—4合锂、15—冠—5合钠等。 四、冠醚的制备 冠醚通常采用威廉森合成法制取： KOH,四氢呋喃溶剂 18h，40% 威廉森合成法制取18—冠—6 该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物。二苯并—18—冠—6可以由邻二苯酚与二氯乙基醚二甲亚砜为溶剂氢氧化钾为催化剂的条件下合成，其反应如图1所示： 五、冠醚的性质 了解一种或一类物质我们就应该了解它所具有的性质，其中性质包括物理性质和化学性质两方面，物理性质包括熔沸点、状态、溶解性等等，化学性质是物质在发生化学变化时才表现出来的性质叫做化学性质。如：可燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还原性等、助燃性、腐蚀性等。 18—冠—6醚为白色晶体，熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。12-冠-4与锂离子络合而不与钠、钾离子络合；18-冠-6不仅与钾离子络合，还可与重氮盐络合，但不与锂或钠离子络合。 3、氢键与客体分子生成配合物 另外冠醚作为主体分子，它可以通过氢键与客体分子形成配合物，这种作用多发生在冠醚与铵离子之间。 六、冠醚的发展 冠醚的特殊性质引起化学家们的重视，冠醚化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘学科，目前已渗透到了化学的许多领域，例如有机合成、配位化学、分析化学、萃取化学等。在分子催化、酶模拟、生物学、土壤化学及医药等领域也得到广泛的应用。下面我们主要介绍冠醚在有机合成与分析化学种的应用。 1、冠醚在有机合成中的应用—相转移催化剂 在一些有机化学反应中，由于反应物有油态和水态两种状态，在反应中会出现相界，使得反应速度大大减慢。这是我们就需要一种催化剂把水性物质带入油性物质中，同时把油性物质带入水性物质中。由于冠醚为大分子环状化合物，其中间有很大的空间，能携带一些离子等。所以在有机合成中可用冠醚作为相转移催化剂。比如：18-冠-6和乙腈存在下，氰化钾与氯化苄反应得到苯乙腈，产率为100%。 离子进入冠醚的空穴中形成聚合物固载试剂，这种物质易处理，可回收利用。所以可用于去除环境中的有毒离子，还能用于水的净化、土壤净化，去除目标金属离子。 3、新型冠醚的络合作用及催化作用 3.1新型水溶性杯［4］-1,3-氮杂冠醚衍生物的合成及其催化性能研究。 杯芳烃是继环糊精和冠醚之后的第三代超分子主体化合物，与环糊精和冠醚相比，杯芳烃更易于进行化学修饰，衍生出各种具有特异功能的衍生物，故在化学物质的分离萃取、毛细管电泳、色谱分析、模拟酶及催化方面表现出广阔的