山东大学有机化学.doc

有机化学 完成下列各题 1.波谱学常用缩略语IR、1HNMR。请写出这些缩略语所代表的波谱名称。 (IR红外光谱法 1HNMR核磁共振谱法) 2.指出丙二烯分子中碳原子的杂化形式。 (丙二烯的2个端位碳原子采取sp2杂化形式，而中心碳原子采取sp杂化形式) 3.选择“是”或者“不是”填空 A：分子是否具有C*（ 是 ）具有手性的必要和充分条件； B：手性（ 是 ）产生对映体的必要和充分条件； C：手性（ 是 ）旋光性的必要和充分条件。 4.设计一个分离硝基苯和苯胺混合物的实验方案。 (由于苯胺会跟HCl成盐，故可以用HCl滴定法，萃取可将苯胺除去) 5.写出酮羰基和烯烃双键红外光谱吸收范围。 (酮羰基1650-1850 烯烃双键1675-1685) 6.写出底物共轭碱单分子消除机理、单分子消除机理、双分子消除机理、单分子亲核取代机理、和双分子亲核取代机理的英语缩写。 (底物共轭碱单分子消除机理E1cb、单分子消除机理E1、双分子消除机理E2、单分子亲核取代机理SN1、和双分子亲核取代机理SN2) 写出三种不同鉴别试剂，分别用于鉴别丁醛、正溴丁烷和苯酚。 (银氨溶液 13.下列化合物具有芳香性的是B SN2表示的反应历程是什么？写出（R）-2-氯丁烷经SN2 发生水解反应所生成的化合物结构。 ( SN2:较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的碳五键过渡态，随后离去集团离去，完成取代反应。) 15.按酸性由强到弱排列顺序；乙酸、氯乙酸、二氯乙酸。 ( 二氯乙酸氯乙酸乙酸) 16.不具芳香性的是 AC 17.SN2反应速率次序 B 18.下式构象是：A：β-D-（+）-葡萄糖； B：β-D-（-）-果糖C：β-D-（+）-半乳糖 A 19.碱性由强到弱的次序A：苯；B：乙酰苯胺；C：苯胺 BCA 20.酸性由强到弱的次序A：乙酸； B：氯乙酸； C：氯乙醇 ABC 21.羰基活性由强到弱的次序A：乙酰氯； B：乙酸； C：乙酸乙酯 （ABC） 22.沸点由高到低的次序A：乙二醇； B：乙醇； C：丙三醇 CAB 23.同时含有SP和SP2杂化的化合物是A：丙烯； B：丁二烯； C：丙二烯 AB 完成下列反应 HOOCCH2CH3 (CH3)2CCN 浓NaOH KOH 6， CH3CH2COCH3 + NaSO3H （ ） 7， LiAlH4 写出吡啶、2，6-二甲基吡啶、溴代环己烷结构式并排列碱性次序。 碱性依次减弱 2、写出邻硝基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二硝基苯酚结构式并排列酸性次序。 酸性依次减弱 3、写出3-戊酮、正戊醛、N，N-二乙基乙酰胺的结构式并指出羰基活性最强的化合物。 正戊醛羰基活性最强。 4、写出1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇的结构式并指出酸性条件下最容易脱水的化合物。 1-甲基环己醇最易脱水 5、写出正丙基自由基、异丙基自由基、烯丙基自由基的结构并排列稳定性次序。 稳定性依次增强 6、命名下列三个化合物，并排列SN2反应速度。 1-环戊基-2-氯乙烷； 1-环戊基-1-氯乙烷； 2-环戊基-2-氯丙烷。SN2反应速率依次变慢。 7、写出（2R，3R）-2，3，4-三羟基丁醛的Fischer结构式。 8、写出溴苯、乙酰苯胺、苯磺酸的结构式并排列进行硝化反应的活性顺序。 硝化反应活性从乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次变弱。 1.由乙炔和乙醇合成3-己酮CH3CH2COCH2CH2CH3 2、 由甲苯合成 推导反应机理 溴与乙烯在氯化钠水溶液反应时，产物除1，2-二溴乙烷BrCH2CH2Br外，还有氯溴乙烷ClCH2CH2Br 和 溴乙醇BrCH2CH2OH，请推导反应机理。 推测结构 由HNMR数据推导化合物结构： 化合物A：δ1.5（三重峰，3H），δ3.5（四重峰,2H）。A能与NaOH反应，生成有机气体B和无机物NaCl、H2O。推测A、B结构。 化合物A （C4H6O4） 三、由指定有机原料合成化合物 由乙醇和甲苯合成CH3COCH2C6H5。 四、推导反应机理 苯与正溴丙烷在三氯化铝催化下，生成正丙基苯和