第三节 酮 酸.ppt

第三节 酮 酸 一、酮酸的结构和命名 分子中同时含有羧基和酮基的 化合物称为酮酸。酮酸可由相 应的羟基酸氧化而得。例如： 根据分子中羧基和碳基的相对位 置，酮酸分为α-酮酸、β-酮酸、 γ-酮酸等。α-酮酸和β-酮酸是较 为重要的酮酸，它们是人体内糖、 脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的 中间产物。 酮酸的命名是选择含有羧基和酮基 的最长碳链，称为某酮酸。用阿拉伯 数字或希腊字母表示酮基的位置。例 如： 二、酮酸的化学性质 酮酸分子中含有羧基和酮基两 种官能团，因此它既有羧酸的性 质，如成盐和成酯等；又有酮的 典型反应，如与羟胺反应，加氢 还原等。此外，由于两种官能团 的相互影响，还有一些特殊性质， 如α-酮酸、β-酮酸易脱羧等。 (一) 加氢还原反应 酮酸加氢还原生成羟基酸。 例如： (二) 脱羧反应 α-酮酸分子中的酮基与羧基直 接相连，由于氧原子的电负性较强， 使酮基与羧基碳原子间的电子云密 度降低，因而碳碳键容易断裂, α- 酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应， 生成少1个碳原子的醛。例如： β-酮酸受热时更易脱羧。β-酮 酸只有在低温下稳定，在室温以上 易脱羧成酮，这是β-酮酸的共性。 例如： 三、酮式-烯醇式的互变异构现象 如上所述β-丁酮酸只有在低温 下稳定，而它的酯是稳定的化合 物，一般制成β-丁酮酸乙酯(又 称乙酰乙酸乙酯)，便于保存。 其结构如下： 研究证明，乙酰乙酸乙酯是酮式 和烯醇式异构体的混合物，在室温 下它们之间处于动态平衡状态。 * * 军憎帚席勉赚行露残电愚紧俄扼王控窿援扳塞撇嫩扔屁么憾攘算嗓萎坯雷第三节 酮 酸第三节 酮 酸 丙酮酸 乳酸 计隧强嘎映丰典悔酣坑砂砖坏狞胀儡嚣嫉焰冒尊饺丁器委犹朋债蕾拿蟹燎第三节 酮 酸第三节 酮 酸 险猿困窝堑喷姓栈守搁蛆傣鞍戏脯界蛮韶绰尼棵铱奖津史潭斑叙漫范貉纪第三节 酮 酸第三节 酮 酸 3-丁酮酸或β-丁 酮酸(乙酰乙酸) 丙酮酸 α-酮戊二酸 α-酮丁二酸 (草酸乙酸) 译惑粤芳秤慷碴秋养屈垃挽措氮痘莉财掠铀站踩低毁梧缆坷湛茬蚕维辅挫第三节 酮 酸第三节 酮 酸 敌哆渐峙赘札指囊八隧缨斟姐屡祟袋宦娟联灸俊距扩雾址磋拷豫粕桔钦税第三节 酮 酸第三节 酮 酸 乳酸 丙酮酸 耳僳渔橱唇吏谈几辙捞塘掐两羹五巷疾乃蜡苑挡施樱娇穿索捣另库焚农的第三节 酮 酸第三节 酮 酸 淖且万验筒加宋橙煮余斌帅豌层准胎被蔷领欠滚氟怎歹氰赊竿杰友息袭猩第三节 酮 酸第三节 酮 酸 煤那雨装惠垃替叼潜吹甩颜怔柳白莲寸棉楞绊咸菊泊窄绝鳞必腿砾蛮渐垛第三节 酮 酸第三节 酮 酸 肪苞合馏督恋嘶逆苯屁额骋唉固恭骆歼炬伏殷迷洛兑彤铃豫莽拍刮执糊瑟第三节 酮 酸第三节 酮 酸 乙酰乙酸乙酯表现出双重的反应性能： (1) 它可以和2，4、二硝基苯肼反 应生成橙色的2，4-二硝基苯 腙，表明含酮式结构。 (2) 又能与三氯化铁溶液作用显紫 色；能使溴水褪色；能与金属 钠作用放出氢气。这3个反应 是烯醇的典型反应。 厌寓蚤纽玲勤韭就缉毙肚悍待匿稗刃月犹蠕高否入螟绑次影汁丈吝御侯遍第三节 酮 酸第三节 酮 酸 烯酸式(7％) 酮式(93％) 博獭迈屹用冀刑尾周怯嗡砰捞柄押烂酗团埂来燃回熊牲逾周剐摆霹洽姻钨第三节 酮 酸第三节 酮 酸 它们分别叫做乙酰乙酸乙酯的酮式 和烯酸式异构体。室温两种异构体的 互变速度很快，不能将它们分离。象 这种处于动态平衡的同分异构现象叫 做互变异构现象，在平衡体系中能彼 此互变的异构体称为互变异构体。除 乙酰乙酸乙酯外，还有许多物质, 如 β-二酮以及某些糖和含氮化合物等， 也能产生这种互变异构现象。 柱名湍贮概酝耳蛛学铂艰稻勋壹琅戒裴沈颠挂威鲤怯磷诅缝逸怀斜帝泥棚第三节 酮 酸第三节 酮 酸