3.4 有机合成 每课一练 人教选修5.doc

3.4 有机合成 人教选修5 一、选择题(本题包括7个小题，每小题8分，共56分) 1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应 ③加成反应　④加聚反应 A．①②　　　　　　　 B．①②③ C．②③ D．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．由乙醇制备乙二酸二乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是(　　) ①取代反应　　②加成反应　　③氧化反应 ④还原反应　　⑤消去反应　　⑥酯化反应 ⑦中和反应　　⑧缩聚反应 A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦ C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥ 解析：可采用逆推法，制取乙二酸二乙酯，需要乙二酸。制取乙二酸需要从乙醇开始，写出反应过程即可。 乙醇eq \o(――→,\s\up15(消去))乙烯eq \o(――→,\s\up15(加成))1,2-二溴乙烷eq \o(――→,\s\up15(取代))乙二醇eq \o(――→,\s\up15(氧化))乙二酸eq \o(――→,\s\up15(酯化))乙二酸二乙酯。 答案：A 3．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物： ，这种脂肪醇是(　　) A．CH3CH2CH2OH　 B．CH2===CH—CH2OH 解析：采用逆推法，加聚反应前： CH2===CHCOOCH2CH===CH2， 酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前： CH2===CH—CH2OH。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。 答案：B 4．1,4-二氧六环可通过下列方法制取。,则该烃A为(　　) A．乙炔 B．1-丁烯 C．1,3-丁二烯 D．乙烯 解析：此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4-二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧物，生成乙二醇的应该是1,2-二溴乙烷；生成1,2-二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2CH2eq \o(――→,\s\up15(Br2)) 6．(双选)在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是(　　) D．CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 解析：选项B所得的卤代产物有多种，且难于分离；选项D所得产物CH3COOH、C2H5OH互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。 答案：AC 7．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN；(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是：(CH3)2C(OH)CN＋CO＋CH3OHeq \o(――→,\s\up15(Pt))CH2===C(CH3)COOCH3。旧法与新法比较，新法的优点是(　　) A．原料都是无毒物质 B．原料无爆炸危险 C．原料都是气体 D．没有副产物，原料利用率高 解析：由A发生的反应①可知，在A的苯环上已经引入了一个碳原子，所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯，再由反应①中甲基上的三个氢原子被氯原子所取代，得到的卤代烃发生水解，从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代，而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，自动脱去一分子水，得到相应的酰氯。又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”，可得氧原子数最多有4个，再反算出其相对分子质量：如果是4个氧原子，则相对分子质量为242；如果是3个氧原子，则相对分子质量为181，不合理，应舍去(因为分子中含有两个苯环，同时有3个氧原子加起来一定大于181)。所以可得到BPO的结构简式。 答案：(1) 取代反应 9．(24分)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A_________________、B________________、C______________。 (2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。 (3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G)除外________。 ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有结构的基团 注：E、F、G结构如下： (4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，