2017届人教版有机合成及推断课件（173张）.ppt

答案：(1)羧基　 　加成反应　3 (2)HOCH2CH2CH2CH2OH CH2＝CHCH＝CH2+2H2O 2.(2015·赣州二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线： (1)原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有4个峰的是________(写出其结构简式)。 (2)原料D的结构简式是________。 (3)反应②的化学方程式是_______________________。 (4)原料B俗名“马来酐”，它是马来酸(顺丁烯二酸： ) 的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸( ) 和聚合物Q： ①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是_______。 ②反应Ⅰ的反应类型是________。反应Ⅱ的化学方程式为________ _______________。 ③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，请写出该反应的化学方程式：_____________________________________。 【解析】根据流程图知，反应①为加成反应，反应②为酯化反应，且 C为CH3CH2OH，反应③为加成反应，且D为 ，反应④为消去 反应。 原料B俗名“马来酐”，马来酸和HBr发生加成反应生成M，M的结构简 式为HOOCCH2CHBrCOOH，M发生反应Ⅰ(水解反应)生成的N为NaOOCCH2CH(OH)COONa，N酸化得到苹果酸 ；马 来酸与H2发生加成反应生成R，R为HOOCCH2CH2COOH，R和乙二醇发生 酯化反应生成聚合物Q，Q的结构简式为 。 (1)原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有4个峰的是 。 (2)通过以上分析知，原料D的结构简式是 。 (3)反应②为E与乙醇发生酯化反应，该反应为 (4)①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个 羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是 。 ②通过以上分析知，反应Ⅰ的反应类型是取代反应或水解反应，反应 Ⅱ的化学方程式为nHOOC—CH2—CH2—COOH+nHO—CH2—CH2—OH +(2n-1)H2O。 ③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，该反应方程式为 答案：(1) 【加固训练】1.(2014·山东高考)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： 已知：HCHO+CH3CHO CH2＝CHCHO+H2O (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。 (2)试剂C可选用下列中的________。 a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液 (3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。 【解析】(1)遇FeCl3溶液显紫色，说明该同分异构体中含有酚羟基，则另一个取代基为乙烯基，存在邻、间、对3种同分异构体；B中含醛基； (2)B中含有的醛基与C反应，酸化后转化为羧基，所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液； (3)酯基在碱性条件下水解，化学方程式为 (4)E中含碳碳双键，发生加聚反应，生成 答案：(1)3　醛基 (2)b、d 2.(2015·西工大附中三模)龙葵醛是一种常用香精，结构简式为 ，其工业合成路线如下： 已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为________。 (2)有机化合物D可能具有的化学性质是________(填写序号)。 a.水解反应 b.加聚反应 c.取代反应 d.消去反应 (3)物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：___________________________