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高鸿宾《有机化学》冲刺串讲及模拟试卷
冲刺串讲
第一章 绪论
学习键线式的表示方法,理解记忆软硬酸碱的定义和概念及分类。
第二章 烷烃
1.脂肪烃和环烷烃的定义,命名
2.烷烃自由基取代反应的基本原理,环烷烃的小环开环与五元六元环的取代
3.对比不同结构的自由基的稳定性比较,卤素对不同烷基H取代的活泼性与选择性.
4.环烷烃中环已烷及取代环已烷的稳定构象判断与表示。
基本理论与难点:烷烃的化学相对稳定性,自由基取代反应机理、不同C-H键的活性和反应选
择性、环烷烃的环大小与稳定性和反应性。环已烷及取代环已烷的稳定构象判断与表示。
第三章 不饱和烃
(烯炔的化学性质、亲电加成反应理论、SP2与SP3杂化C的特点)
1.烯炔命名(难点:烯炔同体和顺反异构),基团优劣性或大小比较。
2.烯炔的化学性质(重点:烯烃的亲电加成特点:马氏/反式/分步.烯烃与亲电试剂加成的产物结
构和性质特征)。烯烃的 -H的反应 ( -H卤代的部位和卤代试剂、反应条件、产物; -H氧化产
α α α
物)。烯烃的氧化(四种氧化剂的产物与氧化反应的作用和意义),
3.基本理论;三种杂化C的的结构特点与极性,C正离子的产生及其稳定性,亲电反应机理,电子
效应对亲电反应的影响.
4.炔与烯的化学性质区别
第四章 二烯烃共振论基础
1.二烯烃的结构特点与命名(注意S-顺反与双键顺反区别),
2.二烯烃的特征化学反应(1,4加成,电环化,周环)与表示
3.共轭体系的类型与特征(认识和辨别)及对分子体系稳定性的影响.
4.共振论的表达与规则
第五章 芳烃 芳香性
(芳香烃的化学性质/亲电取代反应原理/芳香性的判断)
1.芳烃命名(单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃,多官能团取代芳)
2.单环芳烃的化学性质(苯环上的亲电取代如卤代/硝化/磺化/F-C烷基和酰基化/氯甲基化,
芳环侧链上的氧化与自由基取代,)
1
3.稠环芳烃的性质主要学习萘及取代萘的化学反应.
4.基本理论:亲电取代反应的机理,取代基的定位效应(常见官能团的定位规则),休克尔规则(主
要用于判断非苯系芳烃的芳香性)。.
5.多环芳烃主要考察的是命名和反应活性部位
第六章 立体化学
注意:构造异构(可能是完全不同的物质种类)、构型(顺反/对映间互为不同物质但有结构和物种
的相关性)、构象异构(互为同一物质),三者之间的概念和层次递进关系是潜在的知识点。
1.主要建立一个有机化合物的异构概念.分清构造异构/构型异构(顺反/对映)及构象异构的层
次递进关系.
2.熟练使用费歇尔投影式表示和命名含有一个或两个手性C化合物的R/S构型。.
第七章 卤代烃
(卤代烃的化学性质、亲核取代反应、消去反应原理)
1.卤代烃的命名与各类结构特点的卤代烃区分(卤代烷烃/卤代烯和卤代芳烃,后两种有双键和
卤素的相对位置区分)与化学活性对比。
2.卤代烷烃的化学性质(亲核取代水解/醇解/氰解/氨解/卤离子交换/硝酸银用于鉴别,消去反
应酸与强碱反应条件,合成金属锂/镁/铜有机化合物),
3.亲核取代与消去的竞争问题(重点探讨区别卤代烃底物结构和试剂性质对反应方向的影响)
4.乙烯式卤代烃、烯丙式卤代烃与苄基式卤代烃和卤苯型卤代烃的活性比较,另外注意芳卤和乙
烯式卤代烃的惰性对比.
5.邻基效应的认识判断,相转移催化概念
6.利用卤代烃与格氏试剂的合成(重点:醚/烃/醇等经格氏试剂的合成)。
第八章 波谱化学
红外特殊官能团吸收区
核磁氢谱、识谱,牢记各种环境H的化学位移。
紫外考的较少
第九章 醇与酚
1.各种醇H的酸性对比及反应活性(电子效应与空间效应的双重影响)。
2.醇的化学性质(侧重于由醇生成醚、酯、卤代烃的方法和所需试剂)。醇脱水成烯与卤代烃脱氢
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