第二十章碳水化合物.ppt

* * 第二十章 碳水化合物 本章教学目标： ★掌握单糖的结构特点和重要的化学性质。 ★了解一些重要的单糖及其衍生物。 ★掌握二糖的结构特点和重要的二糖。 ★了解多糖的结构。 第一节 碳水化合物概述 按碳水化合物的水解情况，可以将其分为三类： 1. 单糖 不能水解的多羟基醛酮。如葡萄糖、果糖、半乳糖等。 2. 低聚糖 也叫寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3. 多糖 水解产生10个以上单糖分子的化合物，它们相当于由许多单糖形成的高聚物，所以也叫高聚糖，属于天然高分子化合物。如淀粉、纤维素、糖原等。 第二十章 碳水化合物 第二节 单糖 根据分子中所含官能团的不同，单糖可分为醛糖和酮糖。按单糖分子中碳原子的数目不同，又可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。通常将以上两种分类结合起来使用，例如： 第二十章 碳水化合物 第二节 单糖 1．单糖的环状结构 （1）变旋现象 :比旋光度随时间的改变而发生变化（增加或减少）而最终达到一个常数的现象称为变旋现象。 （2）氧环式结构 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 第二节 单糖 2．哈武斯(Haworth)透视式 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 第二节 单糖 3．单糖的构型 单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子，因此都有旋光异构体。 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 第二节 单糖 3．单糖的构型 单糖分子中除丙酮糖外，都含有一个或多个手性碳原子，因此都有旋光异构体。 第二十章 碳水化合物 一、单糖的结构及构型 第二节 单糖 1．单糖的物理性质 单糖多是无色的晶体，有吸湿性，易溶于水，可溶于乙醇，但难溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。单糖（除丙酮糖）都有旋光性，而且有变旋现象。 单糖和二糖都有甜味，但相对甜度不同，一般以蔗糖的甜度为100，则葡萄糖的甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是已知单糖和二糖中甜度最大的糖。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 2．单糖的化学性质 （1）氧化 单糖可被多种氧化剂氧化，所用氧化剂的种类及介质的酸碱性不同，氧化产物也不同。 ① 酸性介质中的氧化 在不同条件下，单糖可被氧化为不同产物，例如：D -葡萄糖用硝酸氧化可得D -葡萄糖二酸，而用溴水氧化则得D -葡萄糖酸。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 ② 碱性介质中的氧化 醛糖能被弱氧化剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化，但酮糖在弱碱性介质中能发生差向异构化转变为醛糖，因此也能被弱氧化剂氧化。醛糖和酮糖，能被托伦试剂、斐林试剂和本尼迪试剂所氧化，分别产生银镜或氧化亚铜的砖红色沉淀。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 ③ 生化氧化 生物代谢过程中，在酶的作用下，糖的某些衍生物可被氧化为糖醛酸，即醛糖中末端的羟甲基被氧化成羧基的产物，如D﹣葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 （2）还原 醛糖或酮糖都可用多种还原方法（如钠汞齐还原催化加氢等），被还原成多元醇。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 （3）成脎 葡萄糖和果糖可与苯肼作用生成苯腙，生成的苯腙，还可与过量的苯肼作用，最后得到不溶于水的黄色晶体二苯腙，称为糖脎。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 4．成苷 糖分子中的半缩醛羟基，与另一化合物（如ROH、R2NH、RSH等）失水后形成的产物，称为糖苷（也叫配糖物）。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 5．显色反应 （1）莫利许（Molish）反应: 所有单糖都能与浓硫酸和α-萘酚反应，生成紫色物质，这个反应叫莫利许反应。是鉴别糖的最简便的方法。 （2）西列凡诺夫（Seliwanoff）反应: 酮糖与浓盐酸和间苯二酚作用生成红色物质。醛糖没有此反应。这一反应叫西列凡诺夫反应。用来区别酮糖与醛糖。 （3）蒽酮反应: 糖类能与蒽酮的浓硫酸溶液作用，生成绿色物质。这个反应可用来定量测定糖。 第二十章 碳水化合物 二、单糖的性质 第二节 单糖 1．核糖和脱氧核糖 2．D-葡萄糖 3．D-果糖 4．D-半乳糖 5．D-甘露糖 第二十章 碳水化合物 三、重要的单糖及其衍生物 第三节 双糖 1．麦芽糖 第二十章 碳水化合物 一、还原性双糖 第三节 双糖 麦芽糖在酸或麦芽糖酶作用下，可水解生成葡萄糖。 第二十章 碳水化