从荜拨中提取胡椒碱及胡椒酸甲酯的合成.pdf

第 2 1 卷第 4 期 河北北方学院学报 ( 自然科学版) Vol2 1 No4 　　　　　　　 ( ) 　　　　　　 2005 年 8 月 J ournal of Hebei Nort h U niver sit y Nat ural Science Edition Aug . 2005 从荜拨中提取胡椒碱及胡椒酸甲酯的合成 王永利 , 戴素珍 , 王立华 (河北北方学院化学系 , 河北 张家口 075000) 　　摘要 : 荜拨经过多次用酸性水提取得到胡椒碱 , 将其水解得到胡椒酸 , 用化学合成法 , 将胡椒酸和甲醇在 圆底烧瓶中加热回流 , 析出晶体后抽滤 、冷冻干燥 , 制得胡椒酸甲酯. 关键词 : 荜拨 ; 胡椒碱 ; 胡椒酸甲酯 ; 合成 中图分类号 : O 6234 11 ; O 623624 1 　文献标识码 : B 　文章编号 :(2005) 荜拔为胡椒科植物 Pip er longum L 的未成熟的果实. 它产于印尼 、菲律宾、越南 , 我国的云南 、海 南岛等地. 本品是蒙 、中、藏医习惯用药 , 功能温中散寒 、下气止痛. 临床用于腹泻 、腹痛 、目盲 、头 痛 、齿痛 、脚气等 , 蒙藏医还用于治疗冠心病. 随着中药化学药理等方面的深入研究 , 拓宽了临床用药 , 保证了临床用药的科学性和可靠性[ 1～2 ] . 上世纪 70 年代人们也发现荜拔有明显的降血脂作用 , 并从该药材中提取的化合物有 12 种[3 ] , 经过临 床证明, 含这 12 种化合物的混合物 (荜拔不皂化物) 有明显的降血脂的作用 , 而且无副作用 , 对治疗高 血脂症的总有效率高达 933 %[4 ] 但是 , 这混合物中 , 那个成分具有最佳降血脂药效 , 其分子结构如何 , 是否能用化学人工合成等仍然是我们面临的问题 我们从荜拔中分离提取有效成份的基础上 , 对其中的胡 椒碱进行水解 , 然后和甲醇合成胡椒酸甲酯 , 是该项工作的有力探索. 1 　实 　验 1 1 　仪器与试剂 ( ) ( ) 仪器 : 旋转蒸发器 R E52A 上海 , ZL1 真空冷冻干燥机 , 2 K82 型真空干燥箱 上海 , SH Z Ⅲ ( ) 型水循环真空泵 河南 主要试剂 : 三氯甲烷 , 分析纯甲醇 , 98 %浓硫酸 , 碳酸氢钠 , 乙酸乙酯 , 苯 12 　实验方法[ 5 ] 12 1 　胡椒酸的制备 　称取荜拨样品 300 g , 用粉碎机加工至比较细的颗粒 , 置于烧杯中 , 加入大约 10 倍体积的 Ph = 35 酸性水 , 煎煮 3 次 , 每次 05 h , 将每次的提取液合并后一起过滤 、浓缩 、抽滤 、重结 晶 , 晶体即为胡椒碱 提取量占药材干中的957 % ; 将粗结晶抽滤过的滤液用 1 ∶1 体积的20 %N aO H 水 溶液皂化 , 加热搅拌沸腾 , 冷却后用 1 ∶1 体积的三氯甲烷萃取几次至水层颜色较为清澈 , 把三氯甲烷溶 液进行浓缩 、结晶 , 得到的晶体也是胡椒碱 将胡椒碱用浓盐酸酸化至 P H = 1 , 得到胡椒酸 , 为浅黄色 粉末状物质. 胡椒酸的结构式如下 : 122 　胡椒酸甲酯的制备 　称取