3.2.2来自石油和煤的两种基本化工原料 设计二.pptVIP

-*- -*- -*- -*- 3 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料 第2课时 一、物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ (一)苯的物理性质: 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃ ，沸点为80.1℃。 （二） 苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ （不饱和烃） （4） 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：溶液是否褪色？ 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？ 设问：苯分子中有没有双键？ 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据验结实论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ “梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 C C C C C C H H H H H H 现代科学方法测得的 苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 （凯库勒式） x x x x 和 是同种物质 2.结构式和结构简式： 或 1.分子式：C6H6 （二）苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形； ⒊分子结构： 苯的模型 比例模型 球棍模型 总 结 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊 (独特)的键。 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量高） 苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、取代反应 +Br2 Br + HBr FeBr3 ①卤代 溴苯 Br2必须是纯溴。 只发生单取代反应。 溴苯是无色、不溶于水且密度 大于水的油状液体。 现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 ①溴水不与苯发生反应 ②溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。 注意: 2、取代反应 +HO-NO2 NO2 + H2O ②硝化 硝基苯 浓H2SO4 ①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀 ②反应温度50°~ 60°（水浴加热） ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒 ④浓硫酸作用是催化、吸水 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 3、苯的加成反应： 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应