选修5-有机化学基础--有机复习总结.ppt

新信息有机合成与推断 2.官能团的保护 (1) 酚羟基：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2) 碳碳双键：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3) 氨基(—NH2)：对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 二、有机推断常用方法 1.根据反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应 (2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应 (3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应 (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应 (5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应 (6) 新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应 (7) 稀H2SO4——酯的水解等反应 (8) H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应 (9) 光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代 (10) Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代 2.根据特征现象进行推断 (1) 使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等 (2) 使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等 (3) 遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基 (4) 与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。 (5) 与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH或—COOH (6) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH (7) 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 (8) 遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉 1﹑（2016?新课标Ⅲ）【化学-选修5：有机化学基础】 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R + H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题： (1)B的结构简式为________，D的化学名称为________． (2)①和③的反应类型分别为________、________． (3)E的结构简式为________．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol． (4)化合物（________）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________． (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________． (6)写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________． 2﹑（2016?新课标Ⅱ）[化学--选修5：有机化学基础] 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为? 从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：① A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： (1)A的化学名称为________． (2)B的结构简式为________．其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________． (3)由C生成D的反应类型为________． (4)由D生成E的化学方程式为________． (5)G中的官能团有________、________、________．（填官能团名称） (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种．（不含立体结构） 3﹑(2016·全国卷Ⅰ) 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________．（填标号） a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉