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第四节 有机合成 宇航服用了130多种材料，其中多数是有机合成材料 水立方是我国采用乙烯-四氟乙烯共聚物的建筑 类 别 主要性质 烷烃 烯烃 知识准备 1.稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代，光照） 3.氧化反应（燃烧） 1.加成反应：与H2、X2、HX、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化） 3.加聚反应 (二烯烃加成时有1,4加成和1,2加成) 类别 主要性质 炔烃 苯 1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化） 1.取代(与卤素单质，硝酸） 2.加成（苯环加H2 ） 3.氧化：燃烧 苯的同系物 1：苯环的侧链易被氧化 2：烷基的邻对位上的氢原子被取代 类 别 卤代烃 （－X） 主 要 性 质 醇 （－OH） 酚 （－OH） 1.水解→醇 2.消去→烯烃 1.与活泼金属反应 2.取代：与氢卤酸反应，酯化反应 3.消去反应→烯烃 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH、Na2CO3反应） 2.取代反应（卤代 3.显色反应(与FeCl3) 类 别 主 要 性 质 醛 O （－C－H ) 羧酸 O （－C－OH） 酯 O （－C－O-） 1.还原反应（与H2加成） 2.氧化反应 催化氧化生成酸、与弱氧化剂反应 1.酸性（与钠、NaOH、NaHCO3 ， 2.酯化反应（与醇） 水解反应：酸性条件下 碱性条件下 一、有机合成 1、定义： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、意义： ?制备天然有机物,以弥补自然资源的不足 ?对天然有机物进行局部的改造,使性能更完美 ?合成并不存在的有机物,以满足人类的需要。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+H2O 醇 2.醇的消去反应： （1）引入碳碳双键的方法▲ CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2↑+ H2O 浓硫酸 170℃ 3.炔烃的不完全加成： CH≡CH ＋ H2 CH2＝CH2 催化剂 △ 4、官能团引入 1.烷烃，苯及苯的同系物与卤素的取代： 2.烯、炔的加成 ( X2和HX )： CH3CH2OH +HCl CH3CH2Cl +H2O 催 （2）引入卤原子的方法 光 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + Br2 Br + HBr FeBr3 3.醇的取代： CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni （3）引入羟基的方法：▲ 1.卤代烃水解： 2.烯烃与水加成： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 3.醛与H2加成(还原)： 4.酯的水解： CH3Br + NaOH CH3OH + NaBr H2O △ CH3COOCH3 + H2O CH3COOH +CH3OH 浓硫酸 △ 醇的催化氧化： 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu （4）引入醛基的方法： 1.酯的水解： 2.醛的氧化反应： 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH （5）引入羧基的方法: CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH 酸 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 5、官能团的衍变： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 用乙烯为原料合成乙酸乙酯 ——连续反应一次计算 【学与问】 A B 93.0% 81.7% 90.0% 总产率= 93.0%×81.7%×90.0% =68.4% 总产率计算 CH3CH2-Br CH3COOH 2、逆