有机化学(第2版)7羧酸和取代羧酸.ppt

第二节 取代羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 二、羰基酸 结构特征 化学反应 化性特征 1.酮酸具有酸性,其酸性比相应的羧酸强。 2.酮酸能发生 脱羧反应。 本章同步测试参考答案 第七章 羧酸及取代羧酸 一、单项选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 B A A B C C A C A B D A 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 C C D B C A C C B A A D 本章同步测试参考答案 第七章 羧酸及取代羧酸 二、命名下列化合物或写出其结构简式 1. 2,3-二甲基丁酸 2. 苯乙酸 3. 邻苯二甲酸 4. 3-甲基-3-丁烯酸 5. 2-甲基丁二酸 6. 对甲基苯甲酸 7.β-羟基丁酸 8. β-酮基丁酸 本章同步测试参考答案 第七章 羧酸及取代羧酸 二、命名下列化合物或写出其结构简式 本章同步测试参考答案 第七章 羧酸及取代羧酸 三、完成下列反应式 第七章 羧酸及取代羧酸 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （2） 丙酮 　　　 丙醛 　　　 丙酸 Na2CO3 无变化 无变化 有气体产生 斐林试剂 无变化 有砖红色沉淀产生 △ 本章同步测试参考答案 第七章 羧酸及取代羧酸 本章同步测试参考答案 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 第七章 羧酸及取代羧酸 本章同步测试参考答案 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 第七章 羧酸及取代羧酸 五、推断题 本章同步测试参考答案 解：A和B 可能的结构式为： 化学反应式为： 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸显酸性，能解离出质子。羧酸一般都是弱酸，但比酚类、碳酸要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。 R－COOH+NaOH 　R－COONa+H2O R－COOH+Na2CO3 　R－COONa+CO2↑+H2O R－COOH+NaHCO3 　R－COONa+CO2↑+H2O 酸性 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸中羧基上的羟基能被其他原子或基团取代生成羧酸衍生物。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。 羧酸与亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷等氯化剂反应得到酰氯。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。 　具有五元环和六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得 。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　 羧酸与醇在浓H2SO4催化下反应生成酯和水，这个反应称为酯化反应。在同样条件下，酯和水也可作用生成羧酸和醇，称酯的水解反应。所以酯化反应是可逆反应。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　 羧酸与氨或胺反应生成羧酸的铵盐，将铵盐加强热失水得酰胺 。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸能被强还原剂四氢铝锂还原为伯醇。 　　氢化铝锂是一个具有高度选择性的还原剂，它可以还原许多具有羰基结构的化合物，但对不饱和羧酸分子中的双键、三键不产生影响。 　　反应常在无水乙醚或四氢呋喃中进行。 还原反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　含有α-氢原子羧酸能与卤素（Cl2或Br2）发生反应，得到α-卤代酸。 羧酸卤代时，控制卤素用量，可生成一元或多元卤代酸。 卤代反应 第一节 羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸能失去羧基放出CO2。 这个反应称为脱羧反应。 脱羧反应 第二节 取代羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。 　　托伦试剂不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸。 氧化反应 第二节 取代羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　羟基酸因羟基与羧基相对位置不同，受热脱水的产物也不同 。　 　　α-羟基酸在两分子间脱水生成交酯。 　　丙交酯 脱水反应 第二节 取代羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 　　β-羟基酸分子内脱水生成不饱和酸。 β-羟基酸 2-丁烯酸 脱水反应 第二节 取代羧酸 第七章 羧酸及取代羧酸 γ-羟基酸和δ-羟基酸室温下分子内脱水生成五元环和六元环的内酯。 γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 δ-羟基戊酸 δ-戊内酯 脱水反应 第二节