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南京工业大学 2010 年硕士研究生入学考试初试试卷
考试科目: 有机化学 (本试题共 150 分、3 小时)
(注意:所有答题内容均须写在答题纸上,在试卷上答题一律无效)
-----------------------------------------------------------
一、 填充题(每小题 2 分,共 50 分):
写出下列化合物的构造式或写出下列化合物结构的系统名称:双环 [1.1.0]丁
CH 3
烷 [1] ;TMS[2] ;L - 丙 氨酸 [3]
C
CH3
=
C C
H H
H
OH
H3 C
[4] ; H3C
[5] ;
OH
CO2CH3
[6]
CH3OCH2CH2OCH3 的
1HNMR 中有[7]组峰,它们之间的面积比是 [8],化学
位移最大的是 [9],其为[10]重峰。
NH 3 NaBrO
[11] [12]
COCl
(稀, 冷)
KMnO 4 NaIO 4
[13] [14]
+ Br 2 (1mol) [15]
CH
3
NBS NaOH, H 2O
[16] [17]
Br2
Mg CO2
[ 19 ]
[ 18 ]
[ 20 ]
O
Ph
hv
H
[ 21 ] [ 22 ] H
Ph
第 1 页共 4 页
Cl CO 3H
[23]
NaOH, H 2O
O
[ 24 ]
下列化合物中有芳香性的是 [25] 。
a) b) c) d)
二、按指定性质排序: (每小题 2 分,共 16 分)
下述化合物在水中溶解度大小次序。
CHO CH2OH
A. B.
CH3
C. D.
HOH2 C
CH2OH
碱性大小次序。
O
A. B. C. D.
NH2
NH 2
S
NH2 NH2
O
O
下述化合物与 Lucas试剂反应的速度大小次序:
OH
a. b.
c.
OH
OH
请写出下述负离子稳定性大小次序。
A. B. C.
S N2 反应速度:
Br
a. b. c. d.
Br
Br
Br
红外光谱中化合物 a、b、c 的羰基伸缩振动频率的大小次序。
第 2 页共 4 页
a. b.
Cl
c.
NH2
O
O
O
7.请写出下述化合物水解的活性大小次序。
OC2 H5
a. b.
O
O
NHC 2H5
c.
O
Cl
下述化合物使溴的四氯化碳退色速度大小次序。
a. b. c.
OCH 3 NO2
三、解释下列事实(反应历程) (每小题 6 分、共 18 分):
CH3
O
CH3
OH
CH3
H
CH3
OH
NCH 3 O
H3O
+ NH 2CH 3
四、结构推导(共 22 分):
当 1,2-二溴癸烷用溶与酒精中的氢氧化钾处理后,产生了三种分子式为
C10H19Br 的同分异构体,每一个同分异构物与溶于二甲亚砜中的氨基钠作用都
转变为 1-癸炔。写出这三种同分异构体的结构。 (7 分)
化合物(A) 和(B) 的分子式为 C3H6O,(A) 的核磁共振图谱只有一组峰, (B)的核
磁共振图谱有三组峰, (A),(B)都能与 HCN 反应,(A)与 HCN 反应,然后在
酸性条件下水解得( C),(C)无光学活性,(C)核磁共振谱有三组峰。 (B)与
HCN 反应,然后水解得( D),(D)是一外消旋体。写出( A)~(D)的结构式。
(8 分)
某化合物 A(C8H12)有旋光活性,在 Pt 催化下氢化得 B(C8H18),无旋光活 性。如果用 Lindlar 氢化得 C(C8H14),有旋光活性。 A 和 Na 在液 NH3 中反应则
得 D(C8H14),无旋光活性。推测 A、B、C、D 的结构式。(7 分)
第 3 页共 4 页
五、简答题 ( 每小题 5 分、共 20 分) :
请写出下述化合物的最稳定构像:
(1)
CH
3
H OH
H OH
H CHMe
2
(2) CH 3
CH 3
Me H
H
2.下述分子何者有手性,并请写出其构型:
CH 3
O O
a. b. c.
O
CH 3
CH3
简述粗乙酸乙酯精制时为什么要分别用饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液和
饱和氯化钙溶液洗涤?
CHO
H OH
HO H
请写出葡萄糖的各个手性碳的 R、S构型。
(葡萄糖)
H OH
H OH
CH2OH
六、合成(从指定原料开始 , 其它有机和无机试剂可任意选择。 )(每小题 4 分、
共 24 分):
N N OH
O
O O
OC 2H 5
O CH
3
Br
Br(CH2)3CHO
(CH3)2C(CH2)3 CH2OH
OH
第 4 页共 4 页
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