萜类和甾类化合物.ppt

学习要求 掌握萜类、甾族化合物的结构特点 了解典型的萜类、甾族化合物 萜类和甾族化合物 * * 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类和甾族化合物 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 一、萜类化合物 2、萜的分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 3、 单萜类化合物 1）链状单萜 2）环状单萜 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 4. 倍半萜、二萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。 [讨论] 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 二、甾族化合物 1．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。许多甾体化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。 四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图： 2、甾族化合物的分类和命名 1）．命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 2）．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。