巴戟天（诺尼）果中含有抗炎症和潜在的癌症化学预防成分-张明娟-杜慧竟校.docx

·抑菌消炎活性· 诺尼的保健功效—国际最新研究进展论文集 The Journal of Natural Products, 2007, 70(5):754-757. 巴戟天（诺尼）果中含有抗炎症和潜在的癌症化学预防成分 巴戟天（诺尼）果中含有抗炎症和潜在的癌症化学预防成分 Toshihiro AluLhisaa, Kazumi Matsumotoa, Harukuni Tokudab, Ken Yasukawac, Ken-ichi Seinoa, Katsuo Nakamotod, Hideki uninagad, Takashi Suzukic and Yurniko Kimurac （a日本大学科学技术学院，东京，日本；b京都府立医科大学生物化学与分子生物学系，京都，日本；c日本大学药学院，千叶，日本；dNakazen有限责任公司，冲绳，日本） 摘要： 从诺尼果的甲醇提取物中分离得到：一个新的蒽醌类物质，1,5,15-O-methylmorindol（1），和两个糖脂肪酸酯，2-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖（4）和2-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-O-辛酰-β-D-吡喃葡萄糖（5），还有10个已知化合物[2个蒽醌类化合物（2,3），6个糖脂肪酸酯（6-11），环烯醚萜苷化合物（12），一个黄烷醇糖苷（13）]。在小鼠体内评价6个化合物（5-7,9,10,13）对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA） (1μg/ear)诱导产生的炎症的抑制作用，发现4个糖脂肪酸酯（化合物5-7和9）具有有效的抗炎症活性，ID50值为0.46-0.79 mg/ear。此外，评价化合物1-13抑制TPA诱导Epstein-Barr病毒早期抗原（EBV-EA）激活，它们均表现出中等的抑制活性（IC50值为386-578mol 比/32 pmol TPA）。 1前言 海巴戟天（茜草科），俗称诺尼，是广泛生长在波利尼西亚的一种小型乔木[1]。诺尼的根、树皮、茎、叶和果实作为传统偏方常用来治疗多种疾病[2,3]（糖尿病、高血压[4]和癌症[5]）。此外，现在广泛用诺尼果汁来预防与生活方式相关的疾病，如糖尿病、高血压、心脏病和动脉硬化引起的脑溢血[2]。本文报道了诺尼甲醇提取物中3个新化合物[1,5,15-三-O-methylmorindol (1)，2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(4)，2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-O-辛酰基-β-D-吡喃葡萄糖(5)]的分离和鉴定和10个已知的化合物（2,3,6-13），还测定了它们对由TPA诱导（小鼠体内）的炎症反应和由TPA诱导的EBV-EA激活的抑制作用。本文是第3个报道诺尼果中蒽醌类化合物的文献[6,7]。 2结果和讨论 从诺尼果的甲醇提取物中分离得到3个蒽醌类化合物（1-3），8个糖脂肪酸酯化合物（4-11），1个环烯醚苷类化合物（12），一个黄酮醇糖苷类化合物（13）（按试验部分的分离方法）。 在阴极质谱上观察到化合物1的分子离子峰[M-H]-的m/z为327.086，推断其分子式为C18H16O6。13C核磁共振波谱显示其含有18个碳信号，包括3个甲氧基碳（δc： 58.9，62.2，62.3），1个亚甲基碳（δc 69.0），2个羧基碳（δc：181.5，182.5）。1H核磁共振波谱显示含有2对邻位耦合信号[一个在δH7.35和8.08处(均为 1H, d, J=8.6 Hz)，另一个在δH 7.85和 8.10处(均为1H, d, J=8.6 Hz)]，此外在1H核磁共振谱上观察到3个甲氧基团和1个亚甲基团，分别为δH3.50，3.94，4.02 (均为3H, s)和4.64(2H,s)。每个功能基团的位置化学通过异核多键相关谱（HMBC）（见图1）测定到。通过实验推测出化合物1为6-羟基-1,5-二甲氧基-2-（甲氧基甲基）蒽醌，将其命名为1,5,15-三-O- methylmorindol。 图1 化合物1，4，5的主要异核多键相关 化合物1在阳极质谱上的分子离子峰[M+Na]+的m/z为463.1788，与分子式C18H32O12匹配。在化合物4 的1H和13C核磁共振波谱显示的信号显示其含有己酰基结构。1H核磁共振波谱显示有两个双峰质子信号，分别在δH4.56（1H, d, J= 7.9 HZ）和5.61（1H, d, J= 7.9 HZ）处。13C核磁共振波谱上在δc 63.1 (t)， 72.3 (d)， 76.8 (d)， 79.0 (d)， 79.5 (d)和106.4 (d)处有信号，表明化合物4中有末端β-D-葡萄糖8,9，在δc 63.6 (t)， 71.6 (d