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官能团之间的相互影响 在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的 基本要求。高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、 羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。有机物分子的官能团不同 ，则性质不同。本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍： 一、官能团的定位作用 苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与 原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大 的变化。 1.邻对位定位基团，苯环的活性增强 当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH  2  、－NHR、-NR  2  ，R 为 烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH  3 、－OC  2 H  5 ）等基团，使苯的反应活性 增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。 教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在 55℃条件下制得，而通常 只能得到，很难得到二硝基化合物。 甲苯中新引入的－NO2 均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。在过量硝酸存在下 ，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。 2.邻对位定位基团——苯的活性减弱 当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH  2  Cl、－CH＝CH－等基 团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化 剂条件下才可能发生反应。 3.间位定位基 当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CHO、－COR 、－CN 等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中， 新取代基大多进入间位，形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位 取代基。 如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基 苯（ ），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应 的条件明显提高。 二、官能团（基团）之间相互影响 1.官能团（基团）之间的相互活化 （1）苯环与烷烃基的相互活化 当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易， 如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。同时 苯环对直接相连的烃基碳上的氢原子也有活化作用，我们知道，饱和烃是不容 易被氧化剂氧化的，由于苯环能活化烃基与苯环相连碳原子的氢，使这样的氢 原子活性增强，变的容易被氧化，如甲苯、乙苯等均能被酸化的高锰酸钾溶液 氧化，产物得到苯甲酸等化合物。乙苯、丙苯氧化的方程式如下： C  6  H  5  －CH  2  CH  3  C  6  H  5  －COOH＋CO  2  ＋H  2  O C  6  H  5  －CH  2  CH  2  CH  3  C  6  H  5  －COOH＋CH  3  COOH C6H5－CH(CH3)2 C6H5－COOH＋CO2＋H2O 由于苯环活化的是直接相连的烃基碳原子上的氢原子，因此当该碳原子没有氢 原子时，该氧化反应就不能发生了，如叔丁基苯[C  6 H  5 －C(CH  3 )  2 ]不能使酸化高 锰酸钾溶液褪色。 （2） 某些官能团（基团）与羟基的相互影响 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连 的基团不同，在酸性上存在差异。 醇（R－OH）显中性，不能与 NaOH、Na2CO3 反应；与苯环直接相连的羟基成为酚 羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 ①苯酚（C6H5－OH）具有极弱酸性，比碳酸弱，但比 HCO  3  －  （碳酸氢根）要强。 不能使指示剂变色，能与 NaOH 反应。苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与 碳酸氢钠；由此可以看出苯环能使羟基的活性增强，而烃基（非苯基）则往往 是使羟基的活性减弱，如乙醇的电离程度较水（可以看成是氢原子连接羟基） 小的多。 R－COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与 NaOH、Na2CO3 反应。显然，羧酸中， 羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。苯环可以进一步加强羰基对羟 基的活化作用，如苯甲酸的酸性比乙酸强。 羟基对苯环的影响也是非常大的（较－CH3 大的多），如苯与 Br2 的取代反应 ，需要 Fe（实际上为 FeBr3）催化下才能发生反应，苯酚则可以和溴水直接发 生取代反应，而且反应能定量的完成，得到三溴苯酚（ ），这说明在羟基的影 响下，苯环的活性有了很大的提高。苯环也变的容易被氧化，如苯酚在空气中 被氧气逐渐氧化而显示粉红色。苯环上的羟基越多，苯环越容易被氧化，其还 原性越强。 羟基对其他烃基也有活化作用，如：乙醇烃基上