克莱森缩合反应及其的应用.ppt

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2020-07-06 发布于福建
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NENU Claisen Condensation 克莱森缩合反应 Contents 1. Definition 2. Mechanism 3. Tvpes 4. Application 5. Recent Literature Definition 定义 The Claisen condensation A carbon-carbon bondforming reaction that occurs between two esters or one ster and another carbonyl compound in the presence of a strong base, resulting in a B-keto ester or a B-diketone. It is named after R Ludwig Claisen. 1881 克莱森缩合反应是指两分子酯或者一分子酯与一分子羰基化合物,在强碱催化下缩合,失去一分子醇生成一分子β-酮酸酯或者B-酮的反应参与反应的两个酯分子不必相同,但其中一个必须在酰基的a-碳上连有至少原子。简单的说,该反应是一个酯分子的酰基酯分子的酰基a-碳原子进行的酰化反应 Definition 定义实际上这个反应不限于酯类与酯类的缩合,酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应。通式表示为般酮和腈的酸性要比酯强,它们在碱作用下α-碳优先变成碳负离子 Mechanism 反应机理核心步骤:亲核取代反应 1.一分子羧酸酯或酮在强碱的进攻下失去酰基的一个a-氢原子,这是一个E2消除反应,并得到碳负离子烯醇负离子离子