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布洛芬的合成 第三步是亲核加成，氯进攻羰基 C 。第四步中右边的丙酸脱去后重排 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C O O H C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 N a － C C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 3 C O C l A l C l 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 O C l C H 2 C O O C 2 H 5 C 2 H 5 O N a C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H C O O C 2 H 5 O C H 3 N a O H H C l C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C H O C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C O O N a C H 3 A g 2 O - C u 2 O N a O H H + 吡罗昔康的合成 第二步中在前一个化合物中 N 和羰基 O 中间的键断裂，原先直接与 N 连接的 C 和羰基 C 相连 N S O O O Na ClCH 2 COOC 2 H 5 DMF N S O O CH 2 COOC 2 H 5 O C 2 H 5 ONa NH S O OH O O O Me 2 SO 4 NaOH N S O OH O O O CH 3 N NH 2 N S N OH O O O CH 3 H 塞来昔布的合成 甲醇钠使羰基氧右边的那个 C 上的 H 变酸性， CF3CO2C2H5 上 的羰基 C 进攻与羰基连接的那个 C ，第二个化合物是酮式与烯 醇式的互变异构，第一步反应连接后先酮式再转变为烯醇式。 N N F F F S O H 2 N O CH 3 CH 3 CH 3 O CF 3 CO 2 C 2 H 5 CH 3 ONa/Et 2 O CH 3 O CF 3 OH NHNH 2 S H 2 N O O EtOH . HCl 马来酸氯苯那敏的合成 第三步 NaNO2 的目的是重氮化，红色的为关键中间体， NaNH2 的目的是强碱提供 H ， HCOOH 作为还原剂， DMF 的意 思是 N,N- 二甲基甲酰胺，这是一个水解生成二甲胺与醛基反应， Et 是乙基的缩写。 C l N C H C H 2 C H 2 N C H 3 C H 3 C H C O O H C H C O O H N CH 3 Cl 2 N CH 2 Cl NH 2 HC l N CH 2 NH 2 1 NaNO 2 HCl 2 Cu 2 C l 2 N CH 2 Cl BrCH 2 CH （ OEt ） 2 NaN H 2 Cl N CHCH 2 CH （ OEt ） 2 HC OOH DM F Cl N CHCH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 CH CO OH CH COOH 雷尼替丁的合成 O N C H 2 S N H C H 3 N H C H 3 C H N O 2 C H 3 O CHO O CH 2 O H （ CH 3 ） 2 N H ， H CHO O CH 2 O H （ C H 3 ） 2 NCH 2 HSCH 2 CH 2 NH 2 O CH 2 SCH 2 CH 2 NH 2 （ C H 3 ） 2 NCH 2 CH 3 SC=CHNO 2 NHCH 3 第二步是 Mannich 反应，第四步中的 CH3-S 极易离去。 C H 3 N O 2 C S 2 K O H O 2 N C H = C S K S K C H 3 O H O 2 N C H = C S C H 3 S C H 3 C H 3 N H 2 O 2 N C H = C N H C H 3 S C H 3 （ 1- 甲氨基 -2- 硝基乙烯基）甲基硫醚 1 2 法莫替丁的合成 N S C N H H 2 N H N S N H 2 N S O 2 N H 2 H 2 N C N H C N H 2 N H S C O (C H 2 C l) 2 N S C H 2 C l (H 2 N ) 2 C = N H 2 N C N H 2 S N S C H 2 S C N H 2 (H 2 N ) 2 C = N N H C lC H 2 C H 2 C N N S (H 2 N ) 2 C = N C H 2 S C N C H 3 O H N S (H 2 N ) 2 C = N C H 2 S N H O C H 3 H 2 N S O 2 N H 2 奥美拉唑的合成 N H 3 C CH 3 CH 3 Li THF N H 3 C CH 3 CH 3 H 2