有机化学合成与推断(2)(选修)(2015-).doc

17．【 2016 四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物  E 是一种临床治疗高血脂症的药物。  E 的合成 路线如下（部分反应条件和试剂略） ： 请回答下列问题： （ 1）试剂Ⅰ的名称是 ___○a ___ ，试剂Ⅱ中官能团的名称是 ___○b ___，第② 步的反应类型是 ____○c ___。 2）第①步反应的化学方程式是 _____________ 。 3）第⑥步反应的化学方程式是 _____________ 。 （ 4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是  _________  。 （ 5） C的同分异构体在酸性条件下水解，生成 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰， _____。 【答案】（ 1） ○a 甲醇 ○b 溴原子 ○c 取代反应  X、 Y 和则 X 与  CH3(CH2 ) 4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是  X 2） 3） 4） CH3I （ 5） 【解析】 试题分析：（ 1）试剂Ⅰ的结构简式为 CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含 官能团的名称为溴原子；根据 和 类型为取代反应。  的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应 2）根据题给转化关系知第①步反应为 CH3CH(COOH)2和 CH3OH在浓硫酸、 加热的条件下发生酯化反应生成 CH3CH(COOCH3)2 和水，化学方程式为 。 （ 5）C的分子式为  C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，  含有酯基， 生成  X、Y 和  CH3(CH2) 4OH， 生成物 X 含有羧基和苯环， 且酸， Y 为 CH2OHCH2OH，则 X 与  X 和 Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰， Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是  则 X 为对二苯甲 。 【考点定位】 考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构 简式、同分异构体、化学方程式的书写等。 【名师点睛】本题 考查选修 5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频 考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机 物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异 构数目判断及书写； 有机物合成路线设计等。 解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的 性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应） ，与教材信息整合形成新 的知识网络。 有机推断的关键点是寻找突破口， 抓住突破口进行合理假设和推断。 常见突破口有： 特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳 合成途径。（ 5）小题是本题的难点， 首先根据 C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类， 结合水解产物的结构和性质确定 X 为对二苯甲酸， Y 为 CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。 18．【 2016 天津卷】反 -2- 己烯醛 (D) 是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题： 已知： RCHO+R＇ OH+R＂OH （ 1） A 的名称是 _______； B 分子中共面原子数目最多为 ________； C 分子中与环相连的三个基 团中，不同化学环境的氢原子共有 __________ 种。 （ 2） D中含氧官能团的名称是 _____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____ 。 （ 3） E 为有机物，能发生的反应有 __________。 a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应 （ 4） B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构： ________。 （ 5）以 D为主要原料制备己醛 ( 目标化合物 ) ，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 6）问题（ 5）的合成路线中第一步反应的目的是__________ 。 【答案】（ 1）正丁醛或丁醛 9 8（ 2）醛基 +2Ag(NH3) 2OH +2Ag↓+3NH3+H2 O 或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+