有机化学实验教案--8.阿司匹林的制备.pdf

重庆工业职业技术学院教案 课题 第八讲 阿司匹林的制备 课时 4 学时 教学目标 1．学习酚羟基酯化的原理和方法 和要求 2．学习乙酰水杨酸的制备方法 教学重点 酚羟基酰基化酯化的反应原理和操作 和难点 一、实验目的： 1．熟悉酚羟基酰基化反应的原理，掌握乙酰水杨酸的制备方法 2 ．熟练掌握普通回流装置的安装与操作，以及重结晶法纯化固体产品 二、实验原理： 阿司匹林又名乙酰水杨酸，白色晶体，熔点 135℃，微溶于水；本实验 以浓硫酸为催化剂， 使水杨酸与乙酸酐在 75℃左右发生酰化反应， 制取阿司 匹林，反应如下： COOH O COOH CH C OH + 3 O 浓硫酸 OCCH 3 + CH3 COOH H CC 75 °Ｃ O 授课内容 3 O 与教学过 程设计 其余的副反应：阿司匹林中的羧基进一步与乙酸酐反应 三、实验药品与仪器 仪器： 普通回流装置、减压过滤装置、电加热套、冰箱、表面皿 药品： 浓硫酸 (C.P.)、 水杨酸 (C.P.)、 乙酸酐 (C.P.)、冰水（块）、（1:2） 浓盐酸 四、实验步骤 1.酰化 在 100mL 干燥圆底烧瓶中加入 4g 水杨酸和 10mL 新蒸馏的乙酸酐，在 不断搅拌下缓慢滴加 10 滴浓硫酸。安装回流装置，通水后，振摇烧瓶使水 杨酸溶解。然后于水浴中加热，控制水浴温度在 80-85℃之间，反应 20min 。 2.结晶 稍冷后，拆下冷凝管。将反应液在搅拌下倒入盛有 100mL 冷水的烧杯 中，并用冰水浴冷却，放置 20min 。待结晶完全析出后，减压过滤，用少量 冷水洗涤结晶两次，压紧抽干。将滤饼移至表面皿上，晾干，称质量。 3.重结晶 将粗产物放入 100mL 烧杯中，加入 500mL 饱和碳酸钠溶液并不断搅拌， 直至无二氧化碳气泡产生为止。 减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的 200mL 烧杯中，在搅拌 下加入 30mL1:2 的盐酸溶液， 乙酰水杨酸即呈沉淀析出。 将烧杯置于冰水浴 中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。 4.称量、计算产率 将结晶小心转移到结晶的表面皿上，晾干后称量，计算产率。 5.产品检验 测定产品的熔点；以三氯化铁溶液检验产品，如果产品显示紫堇色，说 明仍有水杨酸原料没反应完全。 五、实验注意事项 （1）乙酸酐有毒并强烈的刺激性，取用时注意不要与皮肤直接接触，