2021-2022版高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业课件新人教版选修52.ppt

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【探究总结】 1.有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤少的合成路线。 (3)尽量满足“绿色化学”的要求,步骤少,原料利用率 高,达到零排放。 (4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 (5)按照一定的顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。 (2)意义。 2.有机合成的任务、过程: (1)任务:包括目标化合物分子骨架的构建和_______的 转化。 (2)过程: 官能团 3.官能团的引入: (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的_____,③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(酚)的_____,②烯烃(炔烃)的_____, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 消去 取代 加成 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的_____,②卤代烃的_____,③酯的_____, ④醛的还原。 (4)引入羧基的方法。 ①醛被弱氧化剂_____, ②醛被氧气氧化, 加成 水解 水解 氧化 ③酯在酸性条件下_____, ④含侧链芳香烃被强氧化剂氧化 水解 二、逆合成分析法 1.基本思路: 例如,由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程可概括如下: 具体路线: 写出上述五步转化反应的化学方程式: 2.基本原则: (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 【做一做】有下列几种反应类型:①消去 ②取代  ③氧化 ④加成 ⑤还原 ⑥水解,用丙醛制取1,2-丙 二醇( ),按正确的合成路线依次发生的反应 所属类型可能是_______________________________ _________。 ⑤①④⑥或⑤①④②或④①④⑥或 ④①④② 休息时间到啦 同学们,下课休息十分钟。现在是休息时间,你们休息一下眼睛, 看看远处,要保护好眼睛哦~站起来动一动,久坐对身体不好哦~ 提示:用丙醛制取1,2-丙二醇( ),由结构变化 可知是从消除—CHO到引入2个—OH,则合成路线可以为 a.先发生丙醛与氢气加成反应生成丙醇,为④加成反应, 也属于⑤还原反应;b.再发生丙醇消去反应生成丙烯, 为①消去反应;c.然后丙烯与溴加成,为④加成反应;d. 最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇,为⑥水解反应, 也属于②取代反应。 探究1 有机合成中官能团的引入和转化 【问题探究】 1.如何实现官能团的转化,如实现溴乙烷到乙酸乙酯的 转化? 提示: 2.如何增加官能团的数目,如实现乙醇到乙二醇的转化? 3.如何改变官能团的位置,如将1-丙醇转化为2-丙醇? 【探究总结】 常见官能团的引入或转化 1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化: (1)烷烃的取代,如CH4+Cl2 CH3Cl+HCl (2)芳香烃的取代,如 +Br2 +HBr (3)卤代烃的水解,如CH3CH2X+NaOH CH3CH2OH+NaX (4)酯的水解,如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化: (1)烯烃的加成反应,如CH2 CH2+HX CH3CH2X。 其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成 如 +HCl H2C CHCl。 (3)醛、酮的加成,如CH3CHO+H2 CH3CH2OH。 3.氧化反应中,官能团的引入或转化: (1)烯烃的氧化,如2CH2 CH2+O2 2CH3CHO (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如 被酸性 KMnO4溶液氧化为 (3)醇的氧化,如2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (4)醛的氧化,如2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 4.消去反应中,官能团的引入或转化: (1)卤代烃消去: +NaOH CH2 CH—CH3↑+NaCl+H2O CH2Cl—CH2Cl+2NaOH CH≡CH↑+2NaCl+2H2O (2)醇消去:CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O 【探究训练】  (2019·潍坊高二检测)由乙烯和其他无机原料合成 环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示: 请回答下列问题: (1)写出A的结构简式:____________,C的名称是 ____________。? (2)一定条件下三分子F发生聚合,所得产物的结构简式 为____________。? (3)写出以下反应的化学方程式

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