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第2课时 酚
1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
一、酚
1.定义
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
2.结构特点
羟基直接与苯环相连。
必备知识
正误判断
二、苯酚
1.物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
无色
晶体
特殊气味
常温下溶解度不大,65 ℃以上时与水互溶;易溶于有机溶剂
必备知识
正误判断
2.化学性质
(1)酸性
苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。
①电离方程式:
必备知识
正误判断
(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)
②反应现象:产生白色沉淀,可用于苯酚的定量检测。
(3)氧化反应:常温下苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈
粉红色。
必备知识
正误判断
(4)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
(5)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,化学方程
必备知识
正误判断
【微思考1】除去苯中混有的苯酚,能否加入溴水过滤除去?
提示:不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯中,不能过滤除去,而且加入的溴水过量时,溴也会溶于苯中。
【微思考2】苯酚能否与钠、Na2CO3溶液反应?
提示:能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容易断裂,乙醇可与钠反应,苯酚也可与钠反应放出H2。
苯酚的电离程度介于H2CO3的一级电离和二级电离之间,因此苯酚
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。( )
(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。( )
(3)—OH中H的活泼性: >C2H5OH。( )
(4)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应。( )
(5)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水。( )
(6)苯酚俗称石炭酸,因此苯酚是一种有机酸。( )
答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
苯环对羟基的影响
问题探究
怎样证明苯酚具有酸性?怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
提示:常温下,苯酚在水中的溶解度较小,苯酚与水形成的浊液静置后会分层。取苯酚的浊液2 mL置于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,浊液将变澄清,说明苯酚有酸性,能与NaOH发生中和反应,
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.苯环对其所连羟基的影响
苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较:
物质
乙醇
水
苯酚
碳酸
乙酸
分子结构
C2H5OH
H—OH
CH3COOH
与石蕊
溶液混合
不变红
不变红
不变红
变浅红
变红
与Na反应
产生H2
产生H2
产生H2
产生H2
产生H2
与NaOH
溶液混合
不反应
不反应
反应
反应
反应
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
物质
乙醇
水
苯酚
碳酸
乙酸
与Na2CO3
溶液混合
不反应
部分水解
(溶液呈
碱性)
生成苯酚钠和NaHCO3
反应生成
NaHCO3
生成
CH3COONa、
CO2和H2O
与NaHCO3
溶液混合
不反应
部分水解
(溶液呈
碱性)
不反应
不反应
生成
CH3COONa、
CO2和H2O
羟基氢的
活泼性
强弱
CH3COOH>H2CO3> >H2O>C2H5OH
特别说明:(1)酸性越强,越易电离出氢离子,羟基中的氢也越活泼。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)醇、水、苯酚、羧酸等物质均能与钠反应,其中—OH上的氢原子被置换产生氢气,存在定量关系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.苯酚酸性的应用
分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物或有关苯酚的除杂问题常利用苯酚的弱酸性。以分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物为例分析如下。
(1)分离苯和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,分液得上层液体为苯;向下层液体通入足量CO2,分液(注意在有少量水存在时,苯酚为液态,因此该操作是分液,不是过滤)得下层液体为苯酚。
(2)分离乙醇和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,蒸馏得到乙醇;向剩余溶液通入足量CO2,分液得下层液体为苯酚。
探究一
探究二
素养脉络
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