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第十九章 碳水化合物 ;第十九章 碳水化合物 ;碳水化合物可根据分子的大小分为三类: ;(二) 单糖 ;(二) 单糖 ;葡萄糖是一种己醛糖:;果糖是一种己酮糖:;(1) 单糖的构型和标记 ;;构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系: ;(2) 单糖的氧环式结构 ;;人们从下述反应中得到启发: ;; 环的生成使原来的羰基碳变成了*C(苷原子),生成了苷原子构型不同的两种氧环式结构:
α-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于异侧(第一种结晶);
β-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于同侧(第二种结晶)。
α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖互为差向异构体或异头物。 ;葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象: ;葡萄糖的环状半缩醛结构还可解释实验事实②: ;在水溶液中,果糖主要以五元氧环式存在: ;(3) 单糖的构象 ;;(4) 单糖的化学性质 ;(4) 单糖的化学性质 ;;根据糖二酸是否具有旋光性,可判断原来糖的手性中心是否对称排列。例: ;B.Fehling or Tollen’s氧化 ;酮糖能与Fehling or Tollen’s反应的原因——差向异构化 ;C.高碘酸氧化 ;(乙) 还原 ;(丙) 脎的生成 ;注意:葡萄糖、果糖、甘露糖所生成的糖脎完全相同!Why? ;(丁) 苷的生成 ; 糖酐具有缩醛结构,相对比较稳定。α-糖苷和β-糖苷在水溶液中不能通过开链式相互转变(糖苷的生成尤如将关着的门上锁,再打开时需钥匙酸)。
糖苷具有一系列典型的缩醛性质:不易被氧化,不易被还原,不与苯肼作用(无羰基),不与Fehling or Tollen’s作用(无还原性),对碱稳定,但对稀酸不稳定。
糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元(甲醇),在某些酶的作用下,糖苷也可发生水解反应。 ;(5) 脱氧糖 ;(6) 氨基糖 ;(三) 二糖 ;(三) 二糖 ;;(乙) 蔗糖的性质 ;B.水解
蔗糖既能被麦芽糖酶水解,又能被转化糖酶水解。
麦芽糖酶——专门水解α-葡萄糖苷;
转化糖酶——专门水解β-果糖苷。;C.酯化 ;(2) 麦芽糖 ;麦芽糖分子中有苷羟基,有开链式与氧环式间的相互转换。
所以麦芽糖是还原糖,能与Fehling’s or Tollen’s反应,能成脎,有变旋现象,并能使溴水褪色。
结论:麦芽糖是由两分??葡萄糖通过α-1,4-糖苷键相连而成。 ;(3) 纤维二糖 ;(四) 多糖 ;(四) 多糖 ;(甲) 直链淀粉 ;直链淀粉的分子通常是卷曲成螺旋形,这种紧密规程的线圈式结构不利于水分子的接近,因此不溶于冷水。
直链淀粉的螺旋通道适合插入碘分子,并通过Van der Waals力吸引在一起,形成深蓝色淀粉-碘络合物,所以直链淀粉遇碘显蓝色。 ;(乙) 支链淀粉 ;;;(丙) 淀粉的改性 ;(丁) 环糊精 ;;环糊精的空腔内壁有疏水(亲油)性,而空腔外壁有疏油(亲水)性, 组成环糊精的葡萄糖单位不同,其空腔大小各异。与冠醚相似,不同的环糊精可以包合不同大小的分子,这在有机合成上有重要的应用价值。例如,苯甲醚可与α-CD形成包合物,且甲氧基和其对位曝露在环糊精空腔之外,有利于新引入基团上对位: ;(2) 纤维素 ;水解纤维素的条件要苛刻一些,一般要在浓酸或稀酸加压下进行: ;可见,纤维素是由许多葡萄糖通过β-1,4-糖苷键相连而成: ;小结: ;(乙) 纤维素的性质及应用 ;B. 纤维素酯 ;纤维素硝酸酯: ;C. 纤维素醚 ; 如果三个羟基全部被羧甲基化,则替代度为3,实际上达不到。
——CMC大量用作泥浆处理剂;
——造纸上使用替代度为0.4-1.2的CMC做纸张表面施胶剂;
—— CMC在纺织上代替淀粉用做浆料,且不会发酵变质;
—— CMC在洗衣粉中用做携垢剂;
—— CMC的水溶液也称作化学浆糊。 ;本章应重点了解:
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