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有机化学第3章课后习题答案
有机化学第3章课后习题答案
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有机化学第3章课后习题答案
第三章 烯烃
二、写出以下各基团或化合物的构造式:
① 乙 烯基 CH2=CH- ② 丙 烯 基 CH3CH=CH- ③ 烯丙 基
CH2=CHCH2-
CHC=CH
④异丙烯基
3
2
H
H
C=C CH3
CH
CH CH3
3
CH3CH2
CH
3
⑤ 4 -甲基-顺- 2 -戊
CC
CH
CH CH
3
烯
CHCH
CH(CH3) 2
3 2
C=C
CH3
CH2CH2CH3
三、命名以下化合物,若有顺反异构现象,写出顺反(或) Z-E 名称:
1.
CH3CH2CH2
C=CH2
CH3CH2
2.
CHCH CH
CH
3
CH
C=C
CH2CH3
3
3.
Cl
CH
C=C
3
CH3CH
CHCH
CH3
2
3
4.
Cl
F
C=C
Br
I
5.
C2H5
6. CH3 H
CH3
H C=C
HCH3 CH2CH3
n Pr Et
7. C=C
i Pr Me
8. Me
Et
C=C
n Bt
Me
2-乙基- 1-戊烯
(E)-3,4- 二甲基- 3-庚烯
反- 5-甲基- 2-庚烯
(E)- 3,4-二甲基- 5-乙基- 3-庚
烯
五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,若有,写出它们的全部顺
反异构体,并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。
解:
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
H
C=C
C=C
CHCH
2
3
H
H CHCH3
C=C
C=C H
H
H
C=C CH2CH3
C=C
H H
H
C=C
H
C=C
H
CH CH
2 3
顺,顺- 2-4-庚二烯
(Z,Z )- 2-4-庚二烯
顺,反- 2-4-庚二烯
(Z,E)- 2-4-庚二烯
六、3-甲基- 2-戊烯分别在以下条件下发生反响, 写出各反响式的
主要产物:
CH3
CH CH=CCHCH
3 2 3
H /Pd - C
CH
3
2
CH3CH2CHCH2CH3
CH
HOBr(H O + Br 2)
3
2
CHCH
CCH2CH3
3
Br
OH
CH3
Cl 低温
CH3CH
CCH2CH3
Cl
Cl
CH3
冷稀 KMnO
CH3CH
CCHCH
2
3
OH
OH
B2H6/NaOH- H2O2
CH3
CHCH
CHCHCH
3
2
3
OH
O3 ,
+
CH3CCH2CH3
CHCHO
3
O
CH
3
HBr/ 过 氧
CHCH
CHCHCH
3
2
3
Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别
为: 稳固性次序 及反响速度次序是
CH3CH2
+
+
CH3
CH3CH CH3
CH CCH
中间体分别是:
+
+
CH3
CH3CH2
+
<
CH3CH CH3
< CH CCH
33
+
八、试以反响历程解说以下反响结果 :
(CH )
CCH=CH
+
H2O
H+
(CH ) CCHCH
+
(CH )
CCH(CH)
3
3
2
OH
OH
CH
+
3
(CH3 )
3CCH=CH2
+
CH
C
CH CH
+
H2O
+ H
3
3
+
CH3
CH
OH
CH3
3
H+
CH
C
CH CH
CH
CH
C
CH
3
3
CH
OH
CH
3
CH
CH
CH
CH
CH3
+
3
H2O
CH
CH
C
CHCH
C
CHCH
CH CH3
CH3
C
+
3
+ OH2
CH3
CH3
CH
3
CH
C
CHCH
3
OH
九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成以下产物的烯烃的构造:
1. CH3CH2CHO
HCHO
烯烃为:
2.CH3CH2 CCH3
CH3CHO
O
3. CH3CHO,CH3
C CH3
,
CHO
CH2
O
CHO
烯烃为:
CH3CH2CH=CH2
CH3
CH3CH2 C=CHCH3
CH3
CH3CH=CH-CH2 - CH=CCH3
十、试以反响式表示以丙烯为原料, 并采用必需的无机试剂制备以下
化合物:
2 -溴丙
烷
CHCH=CH
+
HBr
CH CHCH
3
2
Br
+
ROOR
CH CH=CH
HBr
CH CHCH Br
3
2
H O
H+
CH CH=CH
+
CH CHCH
3
2
OH
1 -溴丙
烷
③ 异丙醇
CH3CH=CH2
+
B2H6
NaOH,H2O2
CHCH CHOH
3
2
2
0
Cl 2
+
500 C
CH CHCH
CH CH=CH
Cl 2
ClCH CH=CH
3
2
470
0 C
Cl Cl Cl
CHC
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