含氮有机化合物和杂环.ppt

* 拓展 溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为“新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用，不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。 “新洁尔灭” 第三十一页，共71页 * 重氮化合物 R-N=N- （Ar） 偶氮化合物 R-N=N-R’ （Ar） 第二节 重氮化合物 和偶氮化合物 第三十二页，共71页 * 重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应） 第三十三页，共71页 * 第三十四页，共71页 * 例： 第三十五页，共71页 * 2.偶合反应 第三十六页，共71页 * 第三十七页，共71页 * 拓展 偶氮染料 偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮染料被禁用。 第三十八页，共71页 * 第三节 酰胺 第三十九页，共71页 * 1. 酸碱性 季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺 化学性质 第四十页，共71页 * 2. 水解 第四十一页，共71页 * 3. 与亚硝酸反应 R-CONH2 + HNO2 ?? RCOOH + N2 ? 第四十二页，共71页 * 1. 尿素(Urea) 尿素 三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物 第四十三页，共71页 * (一)弱碱性 硝酸脲(白) 第四十四页，共71页 * (二)缩二脲反应 缩二脲 第四十五页，共71页 * 与稀CuSO4/OH-产生紫红色 的反应。 缩二脲反应: 第四十六页，共71页 * 丙二酰脲 2.丙二酰脲 第四十七页，共71页 * 巴比妥类药物的通式 第四十八页，共71页 * 3. 磺胺类药物 磺胺 第四十九页，共71页 * 磺胺类药物的基本结构 第五十页，共71页 含氮有机化合物和杂环 第一页，共71页 * 含氮有机化合物 胺 重氮化合物、偶氮化合物 酰胺 含氮杂环 生物碱 第二页，共71页 * 一. 胺的分类和命名 1.分类 第一节 胺 第三页，共71页 * 名称 分子式 官能团 R4N+OH- 季铵碱 伯胺 仲胺 RNH2 R2NH 叔胺 R3N 季铵盐 R4N+X- 第四页，共71页 * 胺 脂肪胺 芳香胺 第五页，共71页 * 2. 命名 CH3NH2 甲胺 （伯胺） (CH3)3N 三甲胺 （叔胺） CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基胺（叔胺） 第六页，共71页 * N-甲基苯胺 邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 第七页，共71页 * 苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵 氢氧化四乙铵 第八页，共71页 * 氢氧化-?-羟乙基-三甲铵 （胆碱） 第九页，共71页 * 二.胺的结构 第十页，共71页 * 氨 甲胺 三甲胺 第十一页，共71页 * 三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原 第十二页，共71页 * 2. 腈和酰胺的还原 第十三页，共71页 * 3. Hofmann降解反应 第十四页，共71页 * 四.胺的化学性质 1.碱性及成盐反应 第十五页，共71页 * 结论： 季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺 第十六页，共71页 * 拓展 普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。 普鲁卡因 第十七页，共71页 * 3. 酰化反应 2.烷基化反应 第十八页，共71页 * 乙酰氯 乙酐 第十九页，共71页 * 用途： 对-氨基苯酚 对-羟基乙酰苯胺 （扑热息痛） 第二十页，共71页 * 例： 第二十一页，共71页 * 4. 与亚硝酸反应 拓展 亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量，同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。 亚硝酸钠 第二十二页，共71页 * (1) 伯胺与亚硝酸反应 R-NH2 + HNO2 ?? N2 ? + 混合物 第二十