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第3讲 烃的衍生物
第1课时 卤代烃 醇与酚
课标要求
核心素养
1.掌握烃的衍生物(卤代烃、醇和酚)的组成、结构和性质。
2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。
3.认识卤代烃、醇和酚在有机合成和有机化工中的重要作用。
1.宏观辨识与微观探析:宏观认识烃的衍生物的多样性,并对烃的衍生物进行分类;能从不同角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设;能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
一、卤代烃
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。一卤代烃的通式:R—X(X为卤素)。
在卤代烃分子中,① 卤素原子 是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。?
2.分类
(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃。
3.物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大多为② 液体或固体 。?
(2)不溶于水,可溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数的增加而减小。
4.溴乙烷
(1)溴乙烷的分子组成与结构
分子式:C2H5Br,结构式:③? ,结构简式:CH3CH2Br。?
(2)溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
(3)溴乙烷的化学性质
1)溴乙烷的水解反应:溴乙烷在NaOH存在并加热的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr
溴乙烷的水解反应又属于取代反应,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代的过程。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生了中和反应,水解方程式也可写为④ C2H5Br+NaOH C2H5—OH+NaBr 。?
可以用核磁共振氢谱法方便地检验出溴乙烷的取代反应中是否有乙醇生成。
2)溴乙烷的消去反应:溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。反应方程式为⑤?+NaOH 。?
消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键的化合物的反应,叫做消去反应。
5.卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应。
以卤代烃为例:
(1)水解反应:断开C—X键,—OH取代了—X,反应方程式为⑥ CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX 。?
(2)消去反应:断开C—X键和与X相连的C原子的邻位C原子形成的C—H键,反应方程式为⑦?+NaOH ?
CH3CHCH2↑+NaX+H2O 。?
6.检验卤代烃中—X的方法
(1)实验原理:R—X+NaOH R—OH+NaX,HNO3+NaOH NaNO3+H2O,AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)的种类。
(2)实验步骤:取少量卤代烃于试管中,加入NaOH溶液,加热煮沸,冷却,加入稀硝酸酸化,加入硝酸银溶液。
(3)实验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率;加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
二、醇
1.概念:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为① CnH2n+2O (n≥1)。?
2.分类
3.物理性质的递变规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3
沸点
a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
4.化学性质
醇分子发生反应时断键位置及反应类型如下:
条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式(以乙醇为例)
Na
a
置换
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
b
取代
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),
△
ac
氧化
⑤ 2CH3CH2OH+
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