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有机物的命名
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1、了解有机化合物的习惯命名法;
2、掌握烷烃的系统命名法。
知识点一.同系物
1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”
2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”
3.同系物规律。
(1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物的化学性质一般相似。
4.同系物与同分异构体的比较。
比较内容
同系物
同分异构体
组成
分子式不同
分子式相同
结构
相似
相似或不同
化学性质
相似
相似或不同
示例
CH3—CH3与CH3CH2CH3
CH3CH2=CH—CH2CH3与CH2=C—CH
CH3
要点解释:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,
但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。
(3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。
(4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。
—OH—CH2
—OH
—CH2—OH
(6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如:
CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H
知识点二.有机物的命名
有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1.习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20 壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
2.系统命名法。
系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
(1)烷烃的系统命名。
烷烃的系统命名步骤是:
①选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。
②选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。
下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下:
(2)烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子
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