苏教版高中化学选修五第4讲:有机物的命名(学生版)讲义.docxVIP

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PAGE 14 有机物的命名 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 1、了解有机化合物的习惯命名法; 2、掌握烷烃的系统命名法。 知识点一.同系物 1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2” 2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2” 3.同系物规律。 (1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物的化学性质一般相似。 4.同系物与同分异构体的比较。 比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不同 化学性质 相似 相似或不同 示例 CH3—CH3与CH3CH2CH3 CH3CH2=CH—CH2CH3与CH2=C—CH CH3 要点解释:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式, 但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。 (3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。 (5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。 —OH—CH2 —OH —CH2—OH (6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如: CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H 知识点二.有机物的命名 有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1.习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C9H20 壬烷 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2.系统命名法。 系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 (1)烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是: ①选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。 ②选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 ③将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。 ④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下: (2)烯烃和炔烃的命名。 烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。 ①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子

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