《有机合成》课后作业2.docx

贞脚 贞脚 《有机合成》作业2 伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流昴涕和打喷嚏等症状, 其中一种合成路线如下： 回答下列问题： （1） 伪麻黄碱（D）的分子式为 ； B中含有的官能团有 （写名称）： TOC \o "1-5" \h \z （2） 写出B-C反应的化学方程式： : C-D的反应类型为 : （3） B的消去产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式： : （4） 满足下列要求的A的同分异构体有 种： ①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构：写岀其中核磁共振氢谱为4组唸，且 峰而积之比为6： 2： 1： 1的为 （写结构简式）； SO Ch o （5） 已知：RCOOH RCCb参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合 成路线： A（CcH=）是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应 化BOH.回 帆。，回旦 化BOH.回 帆。，回旦 催化別△ （C4H6O^） OCCH3 … 「① ■② 0 ④ 案乙烯醇缩丁醛 0II CHjCCH3 璽込顺式案异戊二烯 TOC \o "1-5" \h \z 0 卩 乩 °iH Al? 璽込顺式案异戊二烯 > h3c-c-c = ch H3C-c-CH=CH2 KOH I PdPdO ' △ ch3 CaCO3 亜 异戊二烯 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 回答下列问题: （1） A的名称是 , B含有的官能团是 : （2） ①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 : （3） C和D的结构简式分别为 、 ； （4） 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式） （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1, 3-丁二烯的合成 路线 有机物A?F有如下转化关系： 已知一个碳原子上连有两个疑基时不稳左，转化如下：HO-CH-OH二^ R-C-H 请回答： TOC \o "1-5" \h \z （1） A的结构简式为 ；④的反应类型 : （2） C与新制Cu （OH）:的化学方程式为 : （3） 已知B的摩尔质量为162g/mol,完全燃烧的产物中n （CO：）： n （H=0） =2： 1, B的分子式为 <4） F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下： ①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeC13溶液显紫色 F与浓浪水反应的化学方程式 : B与NaOH反应的化学方程式 : （5） F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，写出一种满足条件的G的结构简式或 或 □ 阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示： ◎-阿托酸乙酯C2HOH/浓硫酸⑤厶 \， u^HCOOCIL ra ◎- 阿托酸乙酯 C2HOH/浓硫酸⑤厶 \， u^HCOOCIL ra ? III 请回答下列问题： （1）E的分子式为 ，F的结构简式 ,阿托酸乙酯所含官能团的冬 称 : （2）在反应①②③ （2）在反应①②③ 中，属于取代反应的有 （3） 反应③的方程式 ； （4） 有关阿托酸乙酯的说确的是（） A.能使髙镭酸钾褪色，不能使浪水褪色 B. lmol阿托酸乙酯最多能与4molH:加成 C.能发生加成.加聚、氧化、水解等反应 D.分子式为 D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放岀气体的同分异构体有 种(不包含D)。 I. (I) c10H15N0 琰基和浪原子(2)(4) 4C) NHCH,(.—CH—CH” 4-HBr() 吧 CH^VI还原反应(> I. (I) c10H15N0 琰基和浪原子 (2) (4) 4 C) NHCH, (.—CH—CH” 4-HBr () 吧 CH^VI 还原反应 (> H, ) C)H瞅 ) C)H 瞅 H, Aid, \JT O NHCHi【解析】(1)根据D的结构简式可知其分子式为CloHlsNO,根据B的结构简式可知苴所含的官能团为 按基和浪原子：(2)比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CHoN比发生取代反应生成C,反 <) O NHCHi ( Vl-CH-CH) +CH,NH：— +HBr 应方程式为 \r ,比较C的分子式与D的结构简 式可知，C发生还原反应生成D; (3) B中淚原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双 键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为: (4)根据条件①能发生银镜反应，说明有 醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同 分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-也￡比、-CHO或：-CH：CHO、-CH5,