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学案醇和酚
[考纲要求].了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系。.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。.结合实际,了解某些醇、酚对环境和人类健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
知识点一醇
.概念
羟基与相连的化合物。
.分类及代表物
根据醇分子中,可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是、、的液体,都于水和乙醇,是重要的化工原料。
.氢键及其影响
()氢键:醇分子中与另一醇分子间存在的相互吸引作用称为氢键。
()影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以溶于水中,也是因为与水形成了氢键。
.性质(以乙醇为例)
()与反应,化学方程式为:
。
()消去反应,化学方程式为:
。
()取代反应,化学方程式为:
。
()氧化反应,氧化成醛:
。
问题思考
.饱和一元醇的通式是什么?含氧量最大的饱和一元醇是什么?
.在进行乙醇的消去反应实验时,加入乙醇与浓硫酸的比为多少?为什么要将温度立即升至℃?
知识点二酚
.定义
羟基与而形成的化合物称为酚。
.苯酚的分子式
苯酚的分子式为,结构简式为或。
.苯酚的物理性质
()纯净的苯酚是晶体,有气味,易被空气氧化呈。
()苯酚常温下在水中的溶解度,高于时能与水,苯酚于酒精。
()苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。
.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。
()弱酸性
苯酚与反应,化学方程式为:
。
()取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:
()显色反应
苯酚跟溶液作用显色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
问题思考
.试写出的属于芳香族化合物的同分异构体,由此可得出什么结论?
.如何清理试管内壁上残留的苯酚?
一、醇的性质
根据下图图示,填写有关乙醇性质的下列表格。
反应物与条件
断键位置
反应类型
△
()△
浓硫酸℃
浓硫酸℃
浓硫酸,△
.()是否所有的醇都可以发生催化氧化?()醇催化氧化得到的产物一定是醛吗?
.是否所有的醇都可以发生消去反应?
典例导悟下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()
二、苯酚的性质
.苯酚俗称石炭酸,苯酚能使指示剂变色吗?如何证明、、的酸性强弱?
.苯酚有两个非常重要的特征反应,分别是什么反应?有何应用?
典例导悟菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
()甲一定含有的官能团的名称是。
()甲完全燃烧可产生和,甲蒸气对氢气的相对密度是,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是
。
()苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与溶液发生显色反应,且有两种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)
。
()已知:
--\(――→,\\(),\\(催化剂))
-\(――→,\\(-′),\\(△))--′(-,′-代表烃基)
菠萝酯的合成路线如下:
①试剂不可选用的是(选填字母)。
.溶液.溶液
.溶液.
②丙的结构简式是,反应Ⅱ的反应类型是。
③反应Ⅳ的化学方程式是
。
题组一醇的催化氧化、消去和取代反应
.(·上海理综,)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()
①乙醇沸点低②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物
.②④.②③
.①③.①④
.(·广东,改编)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
()苯甲醇可由在水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为
。
()醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:、、甲苯(溶剂)。实验结果如下:
分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是
(写出条)。
()用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到时的反应时间为小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:。
()苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
(标出具体反应条件)。
()在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有
(写出条)。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇()保护苯甲醛中醛基的反应方
程式
。
题组二酚的苯环取代与显色反应
.(·重庆理综,)-和-是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于-和-的叙述,错误的是(
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