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第三章烯烃(alkene)

分子中含有碳碳双键C=C的碳氢化合物叫烯烃。烯烃(alkene)的官能团是碳碳双键(又称烯键).单烯烃的通式为CnH2n,与单环烷烃互为官能团异构,不饱和度为1。

补充:

不饱和度（或环加双键数）=[2C+2+N–(H+X)]/2

注:式中C、N、H、X分别表示有机物分子中的碳、氮、

氢、卤原子数。

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3.1烯烃的结构与异构

烯烃的结构

乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4。

物理方法证明，乙烯分子的所有的碳原子和氢原子都分布在

同一平面上，如图（3－1）所示。

乙烯分子中的两个碳原子都是采取SP2杂化的，即：

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基态激发态

激发态三个SP2杂化轨道和

一个未杂化的2P轨道

基态激发态

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每个构成双键的碳原子以三个sp2杂化轨道分别与相邻原子形成三个σ键,这些σ键在同一平面上,键角约为120°

另外，每个构成双键的碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道同时垂直于上述平面,相互平行从侧面肩并肩地重叠形成π键.

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π键的特点：

⑴π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。C=Cπ键的键能小于C-C单键的键能.

⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。

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（3）π键不能自由转动

π键电子云呈平面对称，重叠小，键能因此较σ键小。

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C=C和C-C的区别：

⑴C=C的键长比C-C键短。

两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.133nm,而C-C键长0.154nm。

⑵C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个p轨道不能重叠，π键便被破坏。

双键的表示法：

双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。

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(1)构造异构

包括碳链异构和官能团的位置异构。

例如链状戊烯(C5H10)有五种构造异构体

2.烯烃的异构

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构造异构

constitutional

立体异构

Stereo-

碳链异构(如:丁烷/异丁烷)

官能团异构(如:醚/醇)

官能团位置异构(如:辛醇/仲辛醇)

构型异构

configurational

构象异构

conformational

顺反,Z、E异构

对映,非对映异构

同分异构

isomerism

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(2)烯烃的顺反异构（立体异构）

沸点3.7℃

顺2－丁烯

沸点0.9℃

反2－丁烯

由于烯烃分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。

产生的原因是由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的排列方式。

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产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外，还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。下列化合物就没有顺反异构体。

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