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有机化学专题复习讲义

专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

大多数有机物是非电解质，不易导电。

大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“ R—”表示。

例如，甲烷分子CH

4

失去一个氢原子后剩余的部分—CH

3

叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性

化学性质

根

带电荷

稳定，能独立存在

基

不带电荷，显电中性

活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH+、CH+、(CH)C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）

3 5 33

因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH

5

+可以通达CH 在

4

“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH

5

+失去H

2

可以得CH+。

3

（1）CH+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。

3

（2）CH+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间

3

的夹角是 。

（3）(CH)

32

CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式

为 。

（4）(CH)

33

C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。

[答案]（1） （2）120° （3）(CH)

32

CHOH （4）(CH)

32

CH=CH

2

2、习惯命名法(普通命名法)

-1-

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内

时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠

词。例如CH

5 12

的3种同分异构体命名：

CH—CH—CH

—CH

CH3

CH3

—CH2

—CH2

—CH2

—CH3

3 2 3

CH3

CH3

—C—CH

3CH

3

3

3、系统命名法

烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷

②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，

均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷

③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3?，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

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含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

CH

3

如：CH—C—CH—CH

2,3-二甲基-2-丁醇

3 3

OHCH

3

CH—CH

3 2

CH—CH—C—CHO

3

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

CH CH

3 3

苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：甲苯 乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从

位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：

CH3—

CH3 CH3

—CH3

CH3

CH3

邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯

③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：

CH=CH2 O

—C—OH

O

—C—H

苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（ ）

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A.2,6-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘 C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘