医用化学-第九章烷烃.ppt

* * 第九章 烷烃 (Alkane) 烃：仅由碳和氢组成的化合物。 即碳氢化合物。 饱和烃 （烷烃） 脂肪烃 不饱和烃 烃 脂环烃 芳香烃 苯型芳香烃 环烃 非苯型芳香烃 烯烃（乙烯） 链烃 炔烃（乙炔） 头碰头重叠 形成C—Hσ键 109.5o 第一节 烷烃的结构 一、烷烃的结构及单键的概念 烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化 头碰头重叠形成 C－Cσ键 σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小. 乙烷 (CH3CH3) 烷烃分子结构特征是： 3. 键角接近109°28′ 2. 各原子之间都以?单键相连， （因?键电子云沿键轴成圆柱形对称分布） 两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。 1. 烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化 二、烷烃的同系列和通式 通式： CnH2n+2 具有相同分子通式和相同结构特征的一系列化合物------ 同系列 同系列中各化合物--------同系物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 (三) 碳原子的类型 伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 1° 1° 1° 1° 1° 2° 2° 3° 4° 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子 CH3 CH3—CH2—CH—C—CH2—CH2CH3 CH3 CH3 请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种（伯、仲、叔、季）碳原子？ ？ 伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H 不同类型的氢反应活性不一样 1° 1° 1° 1° 1° 2° 2° 3° 四、同分异构现象 （一）、烷烃的碳链异构 同分异构现象（isomerism)：具有相同的分子组成，而分子结构不同的现象。 碳链异构体（carbon chainisomer）：具有相同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构体。 例如：C4H10 有 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3 CH3 二种结构 C6H14有五个异构体，C7H16有九个异构体。 C5H12 有三种结构 ： CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3—C—CH3 CH3 1. 乙烷的构象 因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同的排列形象称为构象。每一种空间排列形象就是一种构象, 因构象不同而产生的异构现象称构象异构。 （二）、烷烃的构象异构 乙烷的两种典型构象 构象的表示方法：透视式和纽曼投影式 交叉式 重叠式 透视式 交叉式(Staggered) 重叠式(Eclipsed) Newman投影式 60° 0° 12.6 KJ.mol-1 00 600 1200 旋转角度 能量 乙烷分子构象 的能量曲线图 交叉式 交叉式 重叠式 (一) 普通命名法(习惯命名法)，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，>10C 用十一、十二 等中文数字表示。 戊烷 戊烷 戊烷 正 异 新 2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。 第二节 烷烃的命名