1-2008年第18章羧酸和取代羧酸.ppt

4 脱羧反应 decarboxylation 脱羧反应：羧酸及其盐中的羧基失去CO2的反应。 饱和一元羧酸对热稳定，通常不发生脱羧反应，但在特殊条件下，如变成钠盐后与碱石灰混合强热失去CO2 ，变成少一个碳原子的烃。 佰眶馈乎吟寿搂人抑就碳碉巍鹰社惯恳蕉科故驴梁炊优扛贸警蠕谜灯闯涵1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 特别： 脂肪酸的?位上有吸电子基团（如硝基，卤素，羟基，酰基，氰基和碳碳双键等）时，脱羧反应较易发生。 残闽倚碎溪宙父痹熄发缓奉擅刽裙辗声痈缝兑膝域踢戳脸清钙码监何弘兑1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 * 第18章 羧酸和取代羧酸 Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid 1 羧基的结构及羧酸和取代羧酸的命名法 2 羧酸和取代羧酸的酸性 3 羧酸衍生物的生成 4 脱羧反应 5 羧酸的还原 6 脂肪族二元羧酸的受热脱水和脱羧反应 7 醇酸的脱水反应 8 酮酸的反应 扬唇瘫形概级雅牡玲助菇劳桶霄蚌扎抽蔗粤彬烧诀忱瓢呛蛔雏丛凛圃况媒1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 羧酸( carboxylic acid )： 分子中含有羧基?COOH(carboxy)的有机化合物。 取代羧酸（Substituted carboxylic acid ）： 羧酸分子中烃基上的氢原子被其它官能团取代后化合物。 常见的取代羧酸如下： 卤代酸；羟基酸（醇酸和酚酸）；氧代酸（醛酸和酮酸） 炎吧瞩鹤赃猛耐喇原格彭寿森稿野衰陀眨劣翘烫筐烂耀扰耕幸立涨巷擞替1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 1 羧基的结构及羧酸和取代羧酸的命名法 1) 羧基的结构 存在 p-? 共轭，降低了羰基碳原子的正电性，不利于羰基发生亲核反应 诛愉刺鸵橡窥陡档替历溶臭旨抖遇戮尤胖纬佣诫钮肘赛抒畦的袄汀晤灰沈1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 具有还原性，可以与Tollens、Fehling 、Benedict等试剂反应。 舵郴倦君赞狗靠待乎辽顺案篓昭裴糊恿它祁宗奄姓抖傀坪该藉腰甜谢茵练1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 2)羧酸和取代羧酸的命名法 nomenclature 俗名: 例如: 蚁酸（甲酸）; 醋酸（乙酸）草酸（ 乙二酸）; 软脂酸、硬脂酸、油酸、肉桂酸等 系统命名法总原则： A. 选取含羧基碳原子在内的最长碳链为主链。 B. 从羧基一端开始编号。 C. 按主链碳原子数目称某酸。 媚郸令缉湿监瘴救熔芥煽噎势汉贤缅肠龄感顽植轧适鳃寒臻清拾宁坤皮疾1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 3-甲基丁酸 3-methyl butanoic acid 5-甲基-3-溴己酸 3-bromo-5-methyl hexanoic acid 简单的羧酸和取代羧酸命名： 常用希腊字母?，?，? 等标明取代基的位置；碳碳双键或碳碳叁键的位置，写在母体名称前面。 例如： 茸求鞭斧幼鲜礼么暇踪陪盗亢反翅辐益咖忆咱诊摇侄芜某构编肾粮瞄隆按1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 例如： ? -氯戊酸 ?-chloro pentanoic acid ?-羟基丙酸（乳酸） ?-hydroxy propanoic acid ? -丁烯酸（巴豆酸） ?-butenoic acid 褥类作督嘿互源涎刑氓墩牺巍厅惕怪躲乏顽如边迁坷钙衍脓侦钮鼻育撼窍1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 脂肪族多元酸： 选择含有两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸。 乙二酸（草酸） 丁二酸（琥珀酸） 反-丁烯二酸 （富马酸） 顺-丁烯二酸 （马来酸） 例如： 筐凄虑鲸烂题旬堪囊缩柳映惩少弓恩羞全狮帆寻疫柱不依瑚棘翁漳恰午押1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 羟基丁二酸 （苹果酸） 2，3-二羟基丁二酸 （酒石酸） 3-羧基-3-羟基戊二酸 （柠檬酸） 3-羧基-2-羟基戊二酸 （异柠檬酸） 戈影藕纳阶不扯巩柯王痈肉援痘牟僵甲鲁馋妥蓄擎餐夸瞪惹苞窥恫浩炊债1-2008年第18章羧酸和取代羧酸1-2008年第18章羧酸和取代羧酸 含芳环的羧酸：将芳环作为取代基，脂肪酸作为母体。 苯甲酸 2-萘乙酸 3-苯基丁酸 ?-苯二甲酸 例如： 载敦但贪