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实验三 苯佐卡因的合成
中中南南民民族族大大学学药药学学院院药药学学教教研研室室
一、目的要求
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
CH3 COOH
+ Na Cr O + H SO + Na SO
2 2 7 2 4 2 4+ Cr (SO ) + H O
2 4 3 2
NO2 NO2
COOH COOC H
2 5
H SO
+ C H OH 2 4
2 5 + H O
2
NO2 NO2
COOC H
2 5 COOC H
2 5
+ Fe + H O +
2 Fe O
3 4
NO2 NH2
中南民族大学药学院药学教研室
一、对硝基苯甲酸的制备 （氧化）
在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠23.6 g ，水50 mL ，开
动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g ，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完
毕，加热，保持反应液微沸60-90 min （反应中，冷凝管中可能有白色针状的对硝基甲苯
析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残
渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL ，在沸水浴上加热
10 min ，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃
左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色 （5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将
滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL 中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
CH3 COOH
+ Na Cr O + H SO + Na SO
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