第19章氨基酸蛋白质核酸幻灯片资料.ppt

1 32 核糖核酸 脱氧核糖核酸 Ribonucleic acid ——RNA Deoxyribonucleic acid ——DNA 核 酸 19-4 核 酸 33 核酸的水解 一、核酸的化学组成 核酸 水解 核苷酸 水解 核苷 磷酸 含氮有机碱 戊糖 嘌呤 嘧啶 核糖 脱氧核糖 34 1、核酸水解的最终产物 水解产物类型 RNA DNA 酸 戊糖 嘌呤碱 嘧啶碱 磷 酸 磷 酸 核 糖 脱氧核糖 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T) 《有机化学》教学课件 返回首页 第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 19-1 氨基酸 一、氨基酸的结构、分类和命名 R–CH–COOH NH2 ? D/L：L型 R/S：除了半胱氨酸均是S型 分类 ? R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环 ? 分子中氨基与羧基的相对数目： 氨基<羧基：酸性氨基酸 氨基=羧基：中性氨基酸 氨基>羧基：碱性氨基酸 ? 侧链R基的极性及所带电荷 2 二、化学性质 官能团分析： 羧基典型反应 氨基典型反应 相互影响的特性 * 1、与亚硝酸的反应 测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量 范斯莱克氨基氮测定法 3 **2、与2,4-二硝基氟苯反应 **3、氧化脱氨基反应 (DNFB) (DNP-AA，黄色) 5 5、受热后的反应（p453） α-氨基酸： 交酰胺 β-氨基酸： α, β-不饱和酸 6 5、受热后的反应（p453） γ-或δ-氨基酸： γ-内酰胺 其它氨基酸(m>4)： 聚酰胺 7 **6、脱羧反应 Ba(OH)2 NH2 R–CH–COOH R–CH2NH2 + CO2 ? *7、成肽反应 二肽 肽键 许多氨基酸分子通过肽键相互连接形成多肽 8 7、两性和等电点 负离子 正离子 两性离子或偶极离子 溶液中的两性离子浓度最高，净电荷为零，对应的pH值。 等电点时，溶液中氨基酸在电场中既不向正极也不向负极移动。 pH >pI pH =pI pH < pI （等电点） 强碱中的主要存在形式 强碱中的主要存在形式 9 说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同 中性： 酸性： 碱性： （ i i ）等电点的应用 A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸 （pI时偶极离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。） (4.0<pI<7.0） (pI<4.0） (pI>7.0） 10 现在有三个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬氨酸pI=2.8请问在以下pH条件，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？ 苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸 pH=6.0 负 阳极 正 阴极 负 阳极 11 **8、侧链R基的反应 丝氨酸 丝氨酸磷酸酯 半胱氨酸 胱氨酸 12 (可检验酪氨酸) 含苯基的 氨基酸 浓硝酸 黄色物质 碱 橙红色 ? 米伦(Millon)反应 含酚羟基 的氨基酸 米伦试剂 红色沉淀 ? 乙醛酸的反应 硝酸汞+硝酸亚汞+硝酸 含吲哚环 的氨基酸 乙醛酸 浓硫酸 紫红环 ? 蛋白黄反应 (可检验苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸) (可检验色氨酸) 13 19-2 多肽 肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物 一、肽的组成和命名 二肽（dipeptide）：2 个氨基酸残基 寡肽（oligopeptide ）：2~10个 氨基酸残基 多肽（polypeptide ）：> 10 个氨基酸残基 蛋白质（protein ）：分子量 > 6×10 3 14 多肽链 残基 N-端 C-端 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸 (甘丙肽) (丙甘肽) 缩写： Gly-Ala(G-A) Ala-Gly(A-G) 肽键 15 **二、肽键的结构 肽键是构成肽和蛋白质分子的基本化学键 0.132nm 0.147nm ? 肽键中的C-N键具有部分双键的性质 ? 与肽键中C-N相连的6个原子处于同一平面上 360。 360。 ? 肽键平面中与C-N键相连的O和H或两个Cα呈反式分布 16 19-3 蛋白质 蛋白质是一类存在于一切细胞中的含氮生物高分子化合物 样品中蛋白质百分含量(g%)= 每克样品含氮量克数×6.25×100% 蛋白质的元素组成： C(50~55%), H(6.0~7.5%) , O(19~24%), N(15~17%), S(0~