优质实用化学课件推选——有机反应的类型.ppt

第 讲 有机化学 有机反应的类型 26 第 五 单 元 热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的内容，通过有机反应类型的复习可以更好地掌握各类有机化合物的化学性质。在复习中，一要注意理解结构特征与反应类型之间的关系，理解各种反应类型的机理（断键和成键的位置），并能将知识进行迁移。二要通过全面归纳有机反应类型，掌握各种有机反应类型之间的关系，形成整体知识网络。 基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应 有机化合物类别 特征反应 烷烃 取代、裂解 烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚 苯和苯的同系物 取代、加成、氧化 卤代烃 消去、取代、水解 醇 脱水、消去、取代、 酯化、氧化、置换 有机化合物类别 特征反应 酚 取代、氧化、缩聚、显色、中和 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、中和 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解 2.能发生取代反应的官能团有醇羟基(—OH)、卤原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)，能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(醛、酮)等，能发生消去反应的官能团：醇羟基、卤素原子，能发生氧化反应的物质和官能团：烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双键、叁键，加聚反应有自聚和共聚两种类型，缩聚反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。 重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。发生取代反应的典型物质有：CH4、苯、甲苯、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。 （1）卤代反应：如 CH4+Cl2 HCl+CH3Cl 光 +Br2 Fe +HBr Br (2)硝化反应： CH3CH2OCH2CH3+H2O (3)分子间脱水反应：如 如 CH3CH2OH+CH3CH2OH 浓H2SO4140℃ (4)水解反应： ①卤代烃的水解如 ②酯水解反应：如： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH △ CH3COOCH2CH3+H2O 稀H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOH 水 CH3COONa+CH3CH2OH (5)酯化反应如 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4 2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于 、C 、 。 （1）与氢气的加成反应（还原）：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。 C = C C≡C 及碳氧双键中 （2）含有不饱和碳原子的有机化合物很容易与 等发生加成反应。 （3）醛、酮 的可加氢，羧酸、酯中 的一般很难加氢。 卤素、卤代烃、水、HCN 3.消去反应 有机化合物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 （1）醇的消去反应如： CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ （2）卤代烃的消去反应如： 醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构上满足“—OH或—X（卤原子）所在的C相邻的C原子上连有H原子”的条件。 CH3CH2Cl CH2CH2+HCl 醇溶液，△ NaOH的 4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。如： n CH = CH2 [ CH—CH2 ]n （2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。 如nHO—CH2—CH2—COOH 浓H2SO4 +nH2O [ O—CH2—CH2—C ]n O 5.氧化反应和还原反应 （1）氧化反应：指的是有机化合物加氧或去氢的反应。①醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇（羟基所在碳原子上无H）不能被氧化。如： C2CH3HO+2H2O 催化剂△ ②醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基