南开大学高等有机化学第一章化学成键与分子结构.ppt

等有机化学 主讲: 李庆山 联糸方式:qli@nankaiedu.cn (Te:5822503546) 课程简介 本课程是在《基础有机化学》的基础上,着重介绍一些最常见,最基础的反应 的机理,使学生对这些基本反应有更加深刻的认识,并在今后的科研工作中能 够自如地加以应用。 要想了解有机反应的机理,就必须首先了解有机化合物的结构与其物 理化学性能的关系及如何测定和研究有机反应机理的方法。因此,在课程前半 部分,着重介绍一些常用的有机化合物结构的基本知识和化学反应机理测定方 法,主要包括:化学成键作用和分子结构:立体化学原理;构象和其他空间效 应及有机反应机理的研究和描述等方面的内容 在课程的后半部分是在学生掌握如何硏究有机反应机理的基础上,将 有机化学的反应机理进行归类介绍,主要结合具体的有机反应实例,着重讲述 八类基本的有机反应机理的理论与应用。主要内容内容包括:亲核取代反应 极性加成与消除反应;碳负离子和其他亲核性碳质体;羰基化合物的反应;芳 香性和亲电取代反应;协同反应:自由基反应和光化学反应等方面的内容。 讲授课时:72学时。 讲授方式:面授 考核方式:期末笔试加平时作业。 第一章化学成键和分子结构 4学时 第二章立体化学原理 4学时 第三章构象和其他空间效应 4学时 第四章有机反应机理的研究和描述16学时 第五章亲核取代反应 8学时 第六章加成消除反应 6学时 第七章碳负离子 6学时 第八章羰基化合物的反应 8学时 第九章芳香取代反应 8学时 第十章协同反应 4学时 第十一章自由基化学 2学时 第十二章光化反应 2学时 共72学时 主要参考书: 1. F. S. Carry and R. S. Sundberg, Advanced organic Chemistry, 5nd Ed, Part A: Structure and Mechanisms.影印版,科学出版社(2009) 2. F.S. Carry and R. S. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 5nd Ed, Part B: Reactions and Synthesis.影印版,科学出版社(2009 3. F.S. Carry and R. S. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 2nd Ed, Part A: Structure and Mechanisms.中译本,夏炽中译(1981) 4. B. K. Carpenter, Determination of Organic Reaction Mechanisms, John Wiley Sons (1984) 第一章化学成键和分子结构 有机化学的三个核心研究领域:结构、反应、合成 成键理论试图从定性和定量两个方面来描述化学成键作用的 本质。 1.1化学成键中的价键理论 1916Lews,化学成键作用是由于两个原子间共享电子对的结果。 1927 Heitler& London用量子力学方法处理氢分子一标志着价键理论 的诞生:处于平衡核间距的两个原子间的结合能,大部分是由于两 个核之间电子交换(共振)而产生的。 Fig. 1. 1. Representation of a bond of H, formed by overlap of Is orbitals