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4
4、
第八章:醛酮
学习指导 1 、醛酮构造和命名
Grignard 试剂,2
Grignard 试剂,
与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程,
—氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应) 氧化和还原反应(银镜反应, Fehling 试剂反应,还原反应, Cannizzaro 反应)
. 命名下列各物种或写出结构式
1、写出 的系统名称。
2、用 Fischer 投影式表示 (S)-3-甲基 -4-庚酮。
3、写出 的系统名称。
4 、写出 的系统名称。
5、写出 的名称。
. 完成下列各反应式
1、
2、
3、
6、
理化性质比较题
1、比较下列化合物与 ROH 加成反应活性的大小:
(A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH 2CHO
2、比较下列化合物与 HCN 加成速率的快慢:
(A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO
3、可发生碘仿反应的化合物有:
(A) CH 3COCH2CH3
(B) (C 2H5)2CO
4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:
(A) CH 3COCH3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH3COCH2CH2COCH3
5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小:
(A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO
6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序:
(C) CH 3CHO
7、比较下列化合物与 NaHSO 3 加成速率的快慢:
四. 基本概念题
1、下列相对分子质量均为 72 的化合物中,沸点最高的是:
1. CH3CH2CH2CH 2CH3
1. CH3CH2CH2CH 2CH3
2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩 合反应。
下列化合物中哪些分子内能形成氢键?可进行3、下列化合物中,1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛
下列化合物中哪些分子内能形成氢键
?
可进行
3、
下列化合物中,
1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液: (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1- 戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基 -2-丁醇
六. 有机合成题
1、用 C4 以下的烃为原料 (无机试剂任选 )合成:
4、
五.
1、
2、
Cannizzaro 反应的有:
2、以乙酰乙酸乙酯为原料 (其它试剂任选 )合成:
3、用苯和 C3 以下的有机物为原料 (无机试剂任选 )合成:
七、分离
1、用化学方法分离 3-戊醇、 3-戊酮和戊醛的混合物。
2、用化学方法分离 2, 4-二甲基 -3-戊酮、庚醛和 2-己醇的混合物。
3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。
八、推导结构题
1、某化合物 A(C 6H 10O)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。若将 A 用臭氧氧化再加
锌粉水解,则得到一分子乙醛和另一分子化合物 B(C4H6O2),B 既能发生碘仿反应,又能发
B(C 5H12O) ,
B(C 5H12O) ,B 氧化首先得到 A 的异构体 C,最后得到 C 反应得 E(C 10H 22O) ;用 KMnO 4 氧化 A 得 F(C2H4O2)和
2、还原化合物 A(C 5H 10O)得到 D(C5H10O2);将 B 制成格氏试剂与 G(C3H4O4)。试推测 A~G 的构造。 答案
、命名下列各物种或写出结构式。
1、4-甲基己醛
2、
3、4-氧代 -1,7-庚二醛
4、 (E)-4-甲基 -4-己烯 -2-酮
5、环己酮缩乙二醇 二、完成下列各反应式
, H 2O; Cu
, H 2O; Cu/△或 KMnO 4/ OH ;
2、
1、① (CH 3) 2CHCH 2MgBr ; ②H
① CH3MgBr ; ② H+, H2O
各1
2
2
3
4
6
3、
4、 5、① C2H5MgX/ 干醚;② H+,H2O
① (BH 3)2 ② H 2O2-OH -或 ① HBr-ROOR ② H2O, OH
① Na; ② CH3X
2
2、
三、性质比较1、(D)(A)
三、性质比较
1、(D)(A) (B)(C)
2、(D)(A) (B)(C)
3、(A),(D)
4、(B)(C)(A)
5、(D)(A) (B)(C)
6、(C)(D)(B)(A)
7、(B)(A) (C)(D)
四、基本概念
2
2
2
2
2
2
2
1、4; 2、2, 3 能发生碘仿反应。
1, 2, 4 可发生银镜反应。
2 能
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