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陕西国防工业职业技术学院 《有机化学》精品课程
陕西国防工业职业技术学院《有机化学》课程建设小组 孙宾宾 卢永周 杨艳丽
项目7:含氧有机物的结构、性质和应用
1. 醇
1.1 醇的分类、构造异构和命名
(1)分类
根据羟基所连碳原子种类分为:伯醇、仲醇、叔醇。
根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。
根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。
注意:两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前面已讨论过。
(2)构造异构
因碳架不同和羟基位次不同而产生。
(3)命名
1) 俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。
2) 简单的一元醇用普通命名法命名。
例如:
3) 系统命名法
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。
①选择含有羟基的最长碳链为主链;
②从最靠近羟基的一端进行碳原子编号;
③根据主链所含碳原子数叫做“某醇”,羟基的位次用阿拉伯数字表明写在“某醇”之前。
例如:
1.2 醇的制法
(1)烯烃水和
(2)醛、酮、酸、酯的还原
1.3 醇的物理性质
沸点:
1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为-88.6℃,而乙醇的沸点为
2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9
3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3)、异丁醇(108.4)、叔丁醇(88.2)。
溶解度:
甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原因);C4以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197℃)、丙三醇(bp=290
结晶醇的形成
低级醇能和一些无机盐(MgCl2、CaCl2、CuSO4等)作用形成结晶醇,亦称醇化物。
如:
1.4醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定,同时也受到烃基的一定影响,从化学键来看,反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
分子中的C—O键和O—H键都是极性键,因而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响,使得α—H具有一定的活性,所以醇的反应都发生在这三个部位上。
1.与活泼金属的反应
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应所生成的热量不足以使氢气自然,故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。
CH3CH2O- 的碱性-OH强,所以醇钠极易水解。
醇的反应活性: CH3OH > 伯醇(乙醇) > 仲醇 > 叔醇
pKa 15.09 15.93 > 19
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。
金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
2.与氢卤酸反应(制卤代烃的重要方法)
1) 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性: HI > HBr > HCl
例如:
醇的活性次序: 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如,醇与卢卡斯(Lucas)试剂(浓盐酸和无水氯化锌)的反应:
Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇,但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。
原因: 1—2个碳的产物(卤代烷)的沸点低,易挥发。
大于6个碳的醇(苄醇除外)不溶于卢卡斯时机,易混淆实验现象。
2) 醇与HX的反应为亲核取代反应,伯醇为SN2历程,叔醇、烯丙醇为SN1历程,仲醇多为 SN1历程。
3) β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成。见P266~267。
例如:
原因:反应是以SN1历程进行的,见P267。
这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因(Wagner-Meerwein)重排,是碳整正离子的重排。
3.与卤化磷和亚硫酰氯反应
4.与酸反应(成酯反应)
与无机酸反应
醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生成无机酸酯。
高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。如 C12H25OSO2ONa(十二烷基磺酸钠)。
2)与有机酸反应
脱水反应
醇与催化剂共热即发生脱水反应,随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应。
醇的脱水反应活性: 3°R-OH > 2°R-OH > 1°R-OH
例如:
醇脱水反应的特点:
主要生成札依采夫烯,例如:
2) 用硫酸催化脱水时,有重排产物生成。
3)除反应与取代反
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