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OH OH 考卷 考卷一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的英文名称 H3CH2C⑶ H3CH2C ⑶ ClCH2CH2CCH3 Cl 厂Br 写出下列化合物的结构简式 （5） （ 1S, 4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛（4） （5） （ 1S, 4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 立体化学（共20分） （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。 （2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2 分） （4） 画出下面结构的优势构象式。 （2分） CH3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。 （4 分）H3C BrHBr(b)（6）下列化合物各有几个手性碳？用体的立体结构式，并判别它们的关系。 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。 （4 分） H3C Br H Br (b) （6）下列化合物各有几个手性碳？用 体的立体结构式，并判别它们的关系。 (a) CH 3 C2H5 *标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构 （每小题4分，共8分） (5)完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）■ >_CH（CH 3）2 + Br 2 光照 -HKMnO4CH(CH 3)2 —OCH3 +Br HS(CH 3)2C=CH 2+ (5) 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） ■ >_CH（CH 3）2 + Br 2 光照 - H KMnO4 CH(CH 3)2 — OCH3 + Br HS (CH 3)2C=CH 2 + CH3OH Fe AICI 3 110°C （每小题2分，共20 分） O ch2oh H3C CH3 —OH HO-, H2O ■ H2SO4 ■ △ (8) (9) (10) CHsMgl 2Br + CH3NH2 H2O A 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。 （1题8分, 四 的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移） （须写出详细过程，用箭头表示电子对 2题7分，共15分） OH CH3 (1) C6H5 — C — CH—CH3 C6H5—C CHO CH3CH3 CH3 （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A，而在 纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（± （外消旋体），请写出A和B（±的结构式。并写出由 （S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。 五测结构：(1题8分，2题7分，共15分) (1) 根据下面的信息推测 A、B、C、D的结构。 NaOH Br2,光照 NaOH A BCD (C4H (C4H9CI) (C4H8) (C4H7Br) (C4H8O) A A的核磁共振谱中只有一个单峰， 磁共振谱中有四组峰，氢原子数为 B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为 3: 1，C的核 112 3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一 宽峰消失。 2某化合物A (C12H20),具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体 B和C (C12H22)，A臭氧化只得到一个化合物 D ( C6H10O)，也具有光活性，D与羟氨反应得 E (C6H11NO), D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到 ，表明有三个 ［活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物 A、B、C、D、E、F 的结构式。 六合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。 (每小题5分，共20分) (1) CH(OC2H5)2 CH3