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第三章 有机化合物
第三讲 生活中两种常见的有机物
复习重点:官能团的概念、乙醇、乙酸的组成、乙醇的取代反应与氧化反应、乙酸的酸
性和酯化反应。
复习难点:使学生建立乙醇和乙酸分子的立体结构模型,并能从结构角度初步认识乙醇
的氧化、乙酸的酯化两个重要反应。
知识梳理
一、乙醇、乙酸组成结构
1、乙醇:分子式:___;结构式:???____;结构简式:____或_____。官能团是
2、乙酸:分子式:___;结构式:_____; 结构简式:_____。官能团是_____。
二、化学性质
1.乙醇化学性质
(1)与金属钠的反应化学方程式 ;
(2)与氧气的反应化学方程式: ;
(3)在焊接铜漆包线的线头时,常把线头放在火上烧一下,以除去漆层,并立即在酒精中蘸一下再焊接,这是因为(用化学方程式表示):
① ②
(4)钠分别与水、乙醇反应的比较
钠与水的反应实验
钠与乙醇的反应实验
钠的现象
声的现象
有“啧啧”的声音
无任何声音
气的现象
观察不到气体的现象
有无色、无味气体生成,作爆鸣实验时有爆鸣声
实验结论
钠的密度小于水的密度,熔点低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出的热量大,反应生成氢气。2Na + 2H2O == 2NaOH +H2↑水分子中氢原子相对较活波
钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na + 2C2H5OH→ 2C2H5ONa + H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼
反应实质
(5) 乙醇的分子结构与化学性质的关系
2、乙酸化学性质
(1)与CaCO3的反应化学方程式: ;
(2)乙酸的酸性比碳酸的 ;与乙醇的酯化反应化学方程式: ;酯化反应是 反应,反应进行的比较缓慢,反应物不能完全变成生成物;为防爆沸需加入 ,为了提高反应速率,一般要加入做催化剂,并加热。
(3) 酯化反应实质:有机羧酸脱___,醇脱______。
疑难点拨
一、羟基与氢氧根的区别
名称
区别
羟基
氢氧根
电子式
电性
不显电性
显负电性
稳定程度
不稳定
较稳定
存在
不能独立存在,与其他基相结合在一起
能独立存在
二、醇的催化氧化发生条件和规律
1、发生条件:醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有 的结构。因为醇的催化氧化,其实质是“去氢”。
在有机反应中,氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应,上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。
2、规律
(1)—OH连在链端点碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,被氧化成醛。
(2)与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即 结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R′为烃基,可同,可不同)。
(3)与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即 结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化。
∵ 不能形成。
三、醇消去反应发生的条件
1、醇分子结构:与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。
即:
如: 都不能发生消去反应。
2、反应条件:浓H2SO4,加热 。
二、实验室里制取乙酸乙酯时的注意事项:
1、化学原理:浓硫酸起催化脱水作用。
2、装置:液-液反应装置。用烧瓶或试管。试管倾斜成45°(使试管受热面积大)。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中)。
3、饱和Na2CO3溶液的作用。①.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,减小溶解,利于分层。②挥发出的乙酸与Na2CO3反应,除掉乙酸;挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。
典例剖析
【例1】 某有机物分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。
解析:分子中含有两个氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中氢原子数看,烃基不饱和,使溴水褪色发生的是加成反应。可判断分子中含有不饱和碳碳键和羧基。答案:CH2==CHCOOH。
【例2】下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是
?
解析:根据各类官能团的性质判断:"-COOH"显酸性,"-COO
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