教学课件：亲核取代反应机理 (1).ppt

sjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cn**项目四有机化合物的性质及应用任务六卤代烃的性质及应用（3）食品与药品工程系赵荣敏导学单分子亲核取代反应历程123思维导图双分子亲核取代反应历程亲核取代反应机理*底物亲核试剂产物离去基团负离子或带有未共用电子对的分子亲核取代反应：由亲核试剂进攻而发生的取代反应称为亲核取代反应。通常用SN来表示。亲核取代反应机理*一、单分子亲核取代反应历程（SN1）叔丁基溴的水解反应是按SN1历程进行动力学特征:υ=k[(CH3)3CBr]非基元反应亲核取代反应机理*叔丁基溴的水解反应是按SN1历程进行反应过程分两步：慢反应决定整个反应的速率即整个反应速率仅与卤代烷的浓度有关。亲核取代反应机理*SN1反应的特征单分子反应，反应分步进行，有活泼中间体碳正离子的生成。按SN1机理进行亲核取代反应的活性顺序为：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷亲核取代反应机理*二、双分子亲核取代反应历程（SN2）溴甲烷的水解反应是按SN2历程进行的。动力学特征：CH3Br+OH-→CH3OH+Br-基元反应υ=k[CH3Br][OH－]亲核取代反应机理*反应过程是一步完成的，亲核试剂是从反应物离去基团的背面向碳进攻。亲核试剂过渡态卤代烃亲核取代反应机理*沃尔登（walden）构型翻转：从过渡态转化成产物时，甲基上的三个氢原子同时翻转到溴原子这一边，最后翻转成与溴甲烷构型相反的醇，就像伞被大风吹翻转一样。这种构型转化过程，称为沃尔登（walden）构型翻转。亲核取代反应机理*SN2反应的特征旧键断裂和新键形成同时进行，反应一步完成。按SN2机理进行亲核取代反应的活性顺序为：伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷亲核取代反应机理*SN1和SN2历程同时并存，相互竞争SN1增加SN2增加CH3－XRCH2－XR2CH－XR3C－X一般规律：3oRX―SN1;1oRX―SN2;2oRX―二者兼有之，SN2为主。sjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cn*