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sjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cn**项目四有机化合物的性质及应用任务十一杂环化合物的性质及应用(1)食品与药品工程系赵荣敏导学五元杂环化合物的结构123五元杂环化合物的的化学性质思维导图五元杂环化合物的结构*一、五元杂环化合物的结构......................呋喃、噻吩、吡咯的原子轨道示意图碳原子sp2杂化,形成5原子6个π电子共轭体系,具有芳香性。呋喃噻吩吡咯五元杂环化合物的性质*呋喃、噻吩、吡咯称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序为:吡咯>呋喃>噻吩>苯。二、五元杂环化合物的化学性质五元杂环化合物的性质*一、呋喃1.亲电取代反应(1)卤代五元杂环化合物的性质*呋喃受无机酸作用,容易发生环的破裂和树脂化,因此必须采用比较缓和的试剂。(2)硝化(3)磺化五元杂环化合物的性质*(4)傅-克反应【反应的应用】2-乙酰基呋喃天然品存在于咖啡、马铃薯片的挥发性香成分等中。用于调配杏仁、面包、猪肉、糖蜜、烘烤食品、坚果香型香精。用作有机合成原料、医药中间体。五元杂环化合物的性质*2.加成反应【反应的应用】四氢呋喃是一种优良的溶剂,既溶于水,又溶于一般有机溶剂。常用以制取己二酸、己二胺、尼龙-66和丁二烯等产品。3.双烯合成反应五元杂环化合物的性质*二、糠醛1.氧化与还原学名α-呋喃甲醛,化学性质与不含α-氢的甲醛、苯甲醛相似,其醛基既能被氧化成羧基,也能被还原成醇羟基。五元杂环化合物的性质*2.康尼查罗反应(歧化反应)工业上制备呋喃的主要方法sjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cnsjzpt.edu.cn*
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