教学课件:亲电取代反应的定位规律.ppt

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1项目四有机化合物的性质及应用任务五芳香烃的性质及应用(3)食品与药品工程系赵荣敏

导学定位效应123定位规律思维导图

苯环上亲电取代反应的定位规律3一、定位效应取代苯在进行亲电取代反应时,苯环上原有的取代基对新引进基团加入苯环的位置起制约作用,这种作用称为取代基的定位效应。

苯环上亲电取代反应的定位规律4二、定位规律(一)一元取代苯的定位规律1.第一类定位基------邻、对位定位基注意:–X,使苯环钝化,其它的邻、对位定位基起活化苯环的作用。

苯环上亲电取代反应的定位规律5对苯环亲电取代反应的致活作用由强到弱排列如下:–O-(氧负离子基)、–N(CH3)2(二甲氨基)、–NHCH3(甲氨基)、–NH2(氨基)、–OH(羟基)、–OCH3(甲氧基)、–NHCOCH3(乙酰氨基)、–OCOCH3(乙酰氧基)、–CH3(甲基)–Cl、–Br、–I、–C6H5等。

苯环上亲电取代反应的定位规律6?2.第二类定位基—间位定位基注意:间位定位基都是吸电子基,使苯环钝化。

苯环上亲电取代反应的定位规律7对苯环亲电取代反应的致活作用由强到弱排列如下:–N+(CH3)3(三甲铵正离子基)、–NO2(硝基)、–CN(氰基)、–SO3H(磺酸基)、–CHO(醛基)、–COOH(羧基)、–CCl3(三氯甲基)等。

苯环上亲电取代反应的定位规律83.空间效应苯环上原有的一类定位基和新引入的取代基越大,邻位异构体越少。

苯环上亲电取代反应的定位规律9(二)二元取代苯的定位规律1.两定位基定位效应一致

苯环上亲电取代反应的定位规律102.两定位基定位效应不一致(1)两个定位基属于同一类,第三个基团进入苯环的位置由定位效应强的定位基决定。

苯环上亲电取代反应的定位规律112.两定位基定位效应不一致(2)两个定位基属于不同类时,第三个基团进入苯环的位置主要由邻对位定位基决定。

思维导图12

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