6-1炔烃、二烯烃.ppt

chapter 6 1,2-加成：打开一个π键，试剂加到π键的两个碳原子上，这种加成与单烯烃加成反应一样，称为1,2-加成。 1,4-加成：打开两个π键，试剂加到两个π键的两端碳原子上，中间两个碳原子间形成一个新π键，称为1,4-加成，也称为共轭加成。 1,2-加成，遵守不对称烯烃加成规律。 * chapter 6 2.产生二种加成产物的原因（反应历程）： 稳定性： （Ⅰ） ＞（Ⅱ） 1个σ-P 超共轭 P--π共轭， 2个σ-P 超共轭 CH2 CH-CH CH2 Br+ CH2—CH-CH CH2 Br + CH2 — CH-CH CH2 Br + （Ⅰ） （Ⅱ） 第一步： * chapter 6 因此：可以进行1,2-加成，也可以进行1,4-加成 1,2-加成 1,4-加成 共振论观点： Br - CH2-CH-CH CH2 + CH2-CH CH-CH2 Br Br Br Br 1,2-加成产物 1,4-加成产物 第二步： CH2—CH-CH CH2 Br + CH2—CH—CH—CH2 Br + CH2—CH—CH—CH2 Br δ - δ + δ + （极性交替） * chapter 6 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，产物与反应条件有关： 3. 影响1,4-加成的因素 低温